216439-76-8

中文名称 (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)丙酸

英文名称 Boc-4-pinicalborane-L-phenylalanine

CAS 216439-76-8

分子式 C20H30BNO6

分子量 391.27

MOL 文件 216439-76-8.mol

更新日期 2025/03/21 15:08:45

216439-76-8 结构式

基本信息物理化学性质制备方法 (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)丙酸价格(试剂级)

基本信息

中文别名

BOC-4-频哪醇硼酸酯-L-苯丙氨酸
氨基酸频哪酯 4-硼酸频哪醇酯-N-BOC-L-苯丙氨酸
N-BOC-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-L-苯丙氨酸
(S)-2 - ((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊
(S)-2-(叔丁氧羰基氨基)-3-(4-(4,4,5,5-甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)丙酸
(S)-2-(叔丁氧羰基氨基)-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)丙酸
(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)丙酸
(S)-2 - ((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)丙酸

英文别名

216439-76-8
Boc-4-Pinicalborane-L-Phe-OH
Boc-4-pinicalborane-L-phenylalanine
N-Boc-4-(pinacolyloxylboronyl)-L-phenylalanine
N-tert-butyloxycarbonyl-4-pinacolatoborono-L-phenylalanine
N-Boc-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-L-phenylalanine
N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-L-phenylalanine
L-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl- 1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoic acid
(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoic acid

所属类别

生物化工：丙氨酸类衍生物

物理化学性质

沸点537.2±50.0 °C(Predicted)

密度1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

酸度系数(pKa)3.86±0.10(Predicted)

外观White to off-white Solid

制备方法

方法1

(2S)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]丙酸甲酯

220587-29-1

(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)丙酸

216439-76-8

119771-23-2

以(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)丙酸甲酯为原料，合成(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)丙酸和(S)-3-(4-硼酸苯基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸的一般步骤如下：将上述有机酯层与氢氧化锂水溶液（23g，溶于500mL水中）在室温下搅拌30分钟。用6N盐酸调节反应混合物的pH至约10，随后过滤。滤饼用200mL水洗涤。减压蒸馏除去滤液中的乙腈，得到含水浆液（蒸馏过程中补充水至总体积为950mL）。浆液通过20微米纤维素垫过滤，并用200mL水洗涤滤饼。滤液用500mL甲基叔丁基醚（MTBE）洗涤，然后用700mL MTBE重新稀释。用6N盐酸将混合物酸化至pH约4.5。有机层用500mL水洗涤，减压浓缩得到棕色油状的目标酸化合物（206g，基于NMR估计纯度为95%）。粗产物可直接用于下一步反应。或者，可通过MTBE/庚烷混合溶剂重结晶纯化，得到白色固体产物，其中含有少量(S)-3-(4-硼酸苯基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸。质谱（ESI）数据：MH+ = 392.2, MNH4+ = 409.2, M2H+ = 783.4, M2NH4+ = 800.4。1H NMR（CDCl3）δ 7.95（br s, 1H）, 7.76（d, J = 7.8Hz, 2H）, 7.21（d, J = 7.6Hz, 2H）, 5.03（d, J = 7.8Hz, 1H）, 4.62（m, 1H）, 3.18（m, 2H）, 1.43（s, 9H）, 1.35（s, 12H）。13C NMR（CDCl3）δ 175.8, 155.7, 139.7, 135.4, 129.2, 84.2, 80.5, 54.5, 38.3, 28.7, 25.2。

参考文献：

[1] Patent: US2009/62540, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9

[2] Patent: US2009/88447, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6

(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)丙酸价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW0221643976803	(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)丙酸	216439-76-8	1G	421元
2025/05/22	XW0221643976802	(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)丙酸	216439-76-8	250MG	202元
2025/05/22	XW0221643976801	(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)丙酸	216439-76-8	100MG	131元