216961-98-7
中文名称
BODIPY
英文名称
BODIPY, 97%
CAS
216961-98-7
基本信息
中文别名
BODIPY 493/503 NHS 酯BODIPY 493/503 NHS 活化酯
BODIPY 493/503 NHS，216961-98-7，为明亮的绿色荧光染料
BODIPY 493/503 NHS,216961-98-7,为明亮的绿色荧光染料
2,5-二氧吡咯烷-1-基3-(5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4L4,5L4-二吡咯并[1,2-C:2',1'-F][1,3,2]二氮杂硼啉-10-基)丙酸酯
2,5-二氧代吡咯烷-1-基 3-(5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4l4,5l4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮硼杂环己烷-10-基)丙酸酯
2,5-二氧代吡咯烷-1-基 3-(5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4L4,5L4-二吡咯并[1,2-C:2',1'-F][1,3,2]二氮硼杂环己烷-10-基)丙酸酯
英文别名
BODIPY 493/503C3 NHS Ester2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)propanoate
所属类别
生物化工：生物染料物理化学性质
外观性状外观 : 桔红色固体
ex/em : 496/508 nm (PBS/MeOH)
消光系数(ε) : 83000 L⋅mol−1⋅cm−1
ex/em : 496/508 nm (PBS/MeOH)
消光系数(ε) : 83000 L⋅mol−1⋅cm−1
溶解度溶于DMSO，DMF，甲醇
外观Orange solid
ε(消光系数)83000 L⋅mol−1⋅cm−1
激发峰(Ex)/发射峰(Em)496/508 nm (PBS/MeOH)
常见问题列表
荧光标记染料
BODIPY 493/503 染料为明亮的绿色荧光染料，激发和发射波长与荧光素 (FITC) 或 Alexa Fluor 488 染料相似。它具有高消光系数和荧光量子产率，对溶剂极性和 pH 值的变化相对不敏感。与高水溶性荧光基团 Alexa Fluor 488 染料和荧光素 (FITC) 不同，BODIPY 染料具有独特的疏水性，适用于染色脂质、膜和其他亲脂性化合物。BODIPY 493/503 染料具有相对较长的激发状态寿命（通常为 5 纳秒或更长），可用于基于荧光偏振的测定以及多光子激发的大型双光子截面。BODIPY 493/503 的 NHS 酯（或琥珀酰亚胺酯）是将该染料与蛋白或抗体偶联的最常用工具。NHS 酯可用于标记蛋白的伯胺 (R-NH2)、胺修饰的寡核苷酸和其他含胺分子。由此产生的 BODIPY 493/503 偶联物表现出明亮荧光、窄发射带宽和相对较长的激发状态寿命，可用于荧光偏振测定和双光子激发 (TPE) 显微镜检查。
该反应性染料在荧光基团与 NHS 酯基团之间存在一个 C3 烷基间隔。该间隔有助于将荧光基团与连接点分离，可能减少荧光基团和其偶联的生物分子的相互作用。
结构特性
在其晶体固体形式中，核心 BODIPY 几乎（但并非完全）是平面和对称的；除了位于垂直平分面上的两个氟原子之外。其键合可以通过假设硼原子上带形式负电荷，其中一个氮原子上带形式正电荷来解释。应用
BODIPY是一种具有特殊化学特性的荧光染料，在生物成像领域有着广泛的应用，可以用于观察和研究生物样本的结构和功能。
合成方法
BODIPY 及其衍生物可以通过在三乙胺或 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 存在下，将相应的 2,2'-二吡咯亚甲基衍生物与三氟化硼-乙醚复合物 (BF3·(C2H5)2O) 发生反应来获得。其合成的困难是由于通常的二吡咯亚甲基前体的不稳定性，而不是 BODIPY 本身的不稳定性。