21724-96-9
中文名称
3-(4-Bromo-phenyl)-pyrrole-2,5-dione
英文名称
3-(4-Bromo-phenyl)-pyrrole-2,5-dione
CAS
21724-96-9
分子式
C10H6BrNO2
分子量
252.06
MOL 文件
21724-96-9.mol
21724-96-9 结构式
基本信息
中文别名
3-(4-溴苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 英文别名
3-(4-Bromo-phenyl)-pyrrole-2,5-dione3-(4-Bromophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
1H-Pyrrole-2,5-dione, 3-(4-bromophenyl)-
3-(4-Bromophenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点404.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.687±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)7.91±0.40(Predicted)
制备方法
方法1
541-59-3
106-40-1
21724-96-9
步骤1：3-(4-溴苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮的制备 将4-溴苯胺（7.48 g，43.52 mmol）溶于盐酸（37%，13 mL）和水（5.5 mL）的混合溶液中，室温下剧烈搅拌30分钟，形成沉淀。将反应混合物冷却至0℃，缓慢滴加亚硝酸钠（3.30 g，47.87 mmol）的水（9 mL）溶液，直至反应液变为澄清的黄色溶液，表明重氮化反应完成。随后，在0℃下滴加马来酰亚胺（8.45 g，87.05 mmol）的丙酮（35 mL）溶液，并通过加入乙酸钠调节反应液的pH至3-3.5。向剧烈搅拌的反应混合物中加入氯化铜（II）（0.88 g，6.57 mmol）。反应混合物在0℃下搅拌1小时后，转移至室温继续搅拌过夜。通过薄层色谱（TLC）确认反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法（硅胶，洗脱剂比例为4:6的乙酸乙酯:石油醚）纯化，得到目标化合物3-(4-溴苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮，为黄色固体（5.8 g，收率57%）。电喷雾质谱（ESIMS）显示m/z为252.3（[M+H]+）。
参考文献：
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 28, p. 23438 - 23447
[2] Patent: WO2010/150281, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 69
[3] Patent: US2012/165320, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 43-44