21943-17-9
中文名称
2-羟基-3-氯-5-溴吡嗪
英文名称
5-bromo-3-chloropyrazin-2-ol
CAS
21943-17-9
分子式
C4H2BrClN2O
分子量
209.43
MOL 文件
21943-17-9.mol
更新日期
2025/12/15 11:29:44
21943-17-9 结构式
基本信息
中文别名
2-羟基-3-氯-5-溴吡嗪5-溴-3-氯吡嗪-2(1H)-酮
英文别名
5-bromo-3-chloropyrazin-2-ol5-Bromo-3-chloro-2(1H)-pyrazinone
5-Bromo-3-chloropyrazin-2(1H)-one
2-Hydroxy-3-chloro-5-bromopyrazine
5-bromo-3-chloro-2-hydroxypyrazine
物理化学性质
密度2.16±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)8.35±0.60(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C4H2BrClN2O/c5-2-1-7-4(9)3(6)8-2/h1H,(H,7,9)
InChIKeyAUPTWKVUAKJWMG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)NC=C(Br)N=C1Cl
制备方法
方法1
21943-13-5
21943-17-9
以5-溴-3-氯吡嗪-2-胺为原料合成5-溴-3-氯吡嗪-2(1H)-酮的一般步骤：在0℃条件下，将5-溴-3-氯吡嗪-2-胺（9.00g，43.2mmol）溶于浓硫酸（35mL）中，缓慢滴加至预先制备的亚硝酸钠（3.52g，51.0mmol）浓硫酸（20mL）溶液中。反应混合物于40℃加热1小时后，冷却至室温，并缓慢倒入碎冰（400mL）中淬灭反应。用乙酸乙酯（200mL）萃取反应混合物，有机相经无水硫酸钠干燥后过滤，减压浓缩得到目标产物5-溴-3-氯吡嗪-2(1H)-酮（6.13g，收率68%），为棕色固体。产物表征数据如下：熔点175-177℃；红外光谱（νmax/cm-1）3019（Ar-H），1653（C=O）；核磁共振氢谱（500MHz, CD3OD）δH 7.72（1H, s, 6-H）；核磁共振碳谱（125MHz, CDCl3）δC 114.2, 127.6, 146.4, 154.0；液相色谱-质谱（LC-MS，6分钟）m/z 213, 211, 209（[M+H]+）；高效液相色谱（HPLC）保留时间（tR）2.54分钟，纯度>99%；高分辨质谱（HRMS）实测值：[M+H]+ m/z 208.9113，计算值208.9112。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 47, p. 9713 - 9728,16
[2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 47, p. 9713 - 9728