219862-14-3
中文名称
(1,2,3,4-四氢喹啉-3-基)氨基甲酸叔丁酯
英文名称
BOC-3-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE
CAS
219862-14-3
分子式
C14H20N2O2
分子量
248.32
MOL 文件
219862-14-3.mol
219862-14-3 结构式
基本信息
中文别名
3-BOC-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉BOC-3-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉
1,2,3,4-四氢异喹啉-3-氨基甲酸叔丁酯
1,2,3,4-四氢-3-叔丁氧羰基氨基-喹啉
(1,2,3,4-四氢喹啉-3-基)氨基甲酸叔丁酯
英文别名
BOC-3-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINEtert-Butyl (1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)
tert-butyl N-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate
(1,2,3,4-Tetrahydro-quinolin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
Carbamic acid, N-(1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
有机原料：羧酸酯及其衍生物物理化学性质
沸点406.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)12.04±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
219862-13-2
219862-14-3
以化合物（CAS:219862-13-2）为原料合成(1,2,3,4-四氢喹啉-3-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下：向3-喹啉基氨基甲酸的MeOH（150mL）溶液中加入1,1-二甲基乙基酯（6.0g，24.56mmol）的MeOH（18mL）溶液。将反应混合物用氩气鼓泡脱氧15分钟后，加入氢氧化钯（20%钯/碳，1.2g）。将所得悬浮液置于45psi氢气压力下氢化16小时，反应完成后，通过过滤移除催化剂。浓缩滤液，将残余物溶解于二氯甲烷（CH2Cl2）中。所得二氯甲烷溶液依次用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液和饱和氯化钠（NaCl）水溶液洗涤，经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后浓缩。最后，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，以乙酸乙酯（EtOAc）在己烷中的梯度洗脱（0至50%）得到目标产物1A（4.6g，收率75%），为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: US2006/160850, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[2] Patent: US2012/65204, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 30; 31
[3] Patent: WO2012/31993, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 7, p. 1895 - 1899