220801-66-1
220801-66-1 结构式
基本信息
5-溴-2-羟基苯基乙酸甲酯
2-(5-溴-2-羟苯基)乙酸甲酯
2-(5-溴-2-羟基苯)乙酸甲酯
2-(5-溴-2-羟基苯基)乙酸甲酯
methyl 5-bromo-2-hydroxyphenylacetate
METHYL 2-(5-BROMO-2-HYDROXYPHENYL) ACETATE
5-Bromo-2-hydroxybenzeneacetic acid methyl ester
Benzeneacetic acid,5-broMo-2-hydroxy-, Methyl ester
物理化学性质
制备方法
67-56-1
614-75-5
220801-66-1
以甲醇和邻羟基苯乙酸为原料合成5-溴-2-羟基苯基乙酸甲酯的一般步骤：将2-(2-羟基苯基)乙酸(484 g, 3.18 mol)溶解于甲醇中，随后向该溶液中加入四丁基三溴化铵(1549 g, 3.18 mol)。将反应混合物在室温下搅拌18小时。反应完成后，通过真空蒸发去除溶剂，得到的残余物溶于乙酸乙酯(EtOAc)中。有机相依次用1N盐酸、水和饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后浓缩。粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯(10:1, v/v)，得到纯的5-溴-2-羟基苯基乙酸甲酯(750 g, 产率94%)。产物结构经1H NMR (400 MHz, CDCl3)确认：δ 7.48 (br s, 1H), 7.20-7.25 (m, 2H), 6.75-6.78 (m, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.62 (s, 2H)。质谱分析显示分子离子峰(M + H)+为245。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/106986, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 38; 39
[2] Patent: WO2011/106929, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 79
[3] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 17, p. 1436 - 1448
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 1, p. 164 - 172
[5] Patent: WO2013/134562, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00109