22162-22-7
22162-22-7 结构式
基本信息
1-溴-2,3-二甲基-5-硝基苯
2,3-Dimethyl-5-nitrobromobenzene
1-BroMo-2,3-diMethyl-5-nitrobenzene
Benzene, 1-bromo-2,3-dimethyl-5-nitro-
1-Bromo-2,3-dimethyl-5-nitrobenzene, 3-Bromo-5-nitro-o-xylene
物理化学性质
制备方法
99-51-4
22162-22-7
以4-硝基邻二甲苯为原料合成1-溴-2,3-二甲基-5-硝基苯的一般步骤如下： 1. 在0℃下，向搅拌的1,2-二甲基-4-硝基苯（CAS号99-51-4，购自TCI chemicals，25g，165.4mmol）的二氯甲烷（DCM，300ml）溶液中缓慢加入无水三氯化铝（AlCl3，55.13g，413.4mmol）。 2. 将反应混合物在0℃下继续搅拌50分钟。 3. 在0℃下，向反应混合物中逐滴加入溴（Br2，31.72g，198.4mmol）。 4. 将反应混合物升温至40℃，并在此温度下搅拌48小时。 5. 反应完成后，将混合物冷却至室温，并与另一批通过相同方法以相同规模制备的反应混合物合并。 6. 通过缓慢加入饱和硫代硫酸钠（Na2S2O3·5H2O）溶液淬灭反应，直至反应混合物被中和。 7. 用二氯甲烷（DCM，3×500ml）萃取反应混合物。 8. 合并有机相，用盐水（500ml）洗涤。 9. 分离有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。 10. 通过柱色谱法（使用100%己烷作为洗脱剂）纯化残余物，得到目标产物1-溴-2,3-二甲基-5-硝基苯（56.0g，243.4mmol）。 产物核磁共振氢谱（NMR，400MHz，DMSO-d6）数据如下：δ 8.23（d，J = 2.0Hz，1H），7.99（d，J = 1.6Hz，1H），2.44（s，3H），2.42（s，3H）。
参考文献：
[1] Die Pharmazie, 1969, vol. 24, # 1, p. 29 - 32
[2] Patent: WO2017/158388, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 56