22246-02-2
中文名称
6-氯-3,4-二氢-异喹啉-1-酮
英文名称
6-CHLORO-3,4-DIHYDRO-2H-ISOQUINOLIN-1-ONE
CAS
22246-02-2
分子式
C9H8ClNO
分子量
181.62
MOL 文件
22246-02-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:22
22246-02-2 结构式
基本信息
中文别名
6-氯-3,4-二氢-异喹啉-1-酮6-氯-3,4-二氢-异喹啉-1-酮 1G
6-氯-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
6-氯-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
英文别名
6-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1-ol6-Chloro-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone
6-CHLORO-3,4-DIHYDRO-2H-ISOQUINOLIN-1-ONE
6-Chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
1(2H)-Isoquinolinone, 6-chloro-3,4-dihydro-
6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-one
所属类别
有机原料：酮类化合物
制备方法
方法1
925-90-6
57381-37-0
22246-02-2
在0℃下，向搅拌中的2-溴-5-氯苯甲腈（80g，370mmol）的四氢呋喃（THF，1000mL）溶液中缓慢滴加乙基溴化镁（EtMgBr，370mL，1110mmol）。反应混合物在0-5℃下保持5小时，随后滴加甲醇（MeOH，500mL）。溶液继续搅拌15分钟后，小心加入硼氢化钠（NaBH4，28g，740mmol），所得混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后，将反应液倒入水中，并用乙酸乙酯（EtOAc，3×200mL）进行萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。过滤后，滤液在减压下浓缩，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=3:1）纯化，得到6-氯-3,4-二氢-异喹啉-1-酮（30g，产率34.6%），为黄色油状物。质谱（MS）：235.5 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/191340, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 37; 38