22348-44-3
中文名称
顺-4-甲胺基环己醇
英文名称
TRANS-4-(METHYLAMINO)CYCLOHEXANOL
CAS
22348-44-3
分子式
C7H15NO
分子量
129.2
MOL 文件
22348-44-3.mol
更新日期
2025/07/28 11:38:36
22348-44-3 结构式
基本信息
中文别名
4-甲胺基环己烷顺-4-甲胺基环己醇
反式-4-(甲基氨基)环己烷-1-醇
(1R,4R)-4-(甲基氨基)环己醇
英文别名
trans-4-(Methylamino)TRANS-4-(METHYLAMINO)CYCLOHEXANOL
(1r,4r)-4-(MethylaMino)cyclohexanol
trans-4-(Methylamino)cyclohexan-1-ol
物理化学性质
沸点211.7±33.0 °C(Predicted)
密度0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)15.17±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
111300-06-2
22348-44-3
以反-4-BOC-氨基环己醇为原料合成反-4-甲胺基环己醇的一般步骤如下：在氩气保护下，将氢化铝锂（9g，0.23mol）悬浮于干燥的四氢呋喃（425mL）中。在冰浴冷却下，缓慢加入反式-4-（叔丁氧羰基氨基）环己醇（中间体1，10g，0.046mol）。加毕，撤去冰浴，将反应混合物加热至回流，并保持回流过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后在搅拌下小心地依次滴加9mL水、9mL 4N NaOH溶液和18mL水以淬灭反应。减压蒸馏除去有机溶剂，所得粗产物用氯仿溶解，并用无水硫酸镁干燥。过滤后，将滤液减压浓缩至干，最后与己烷共蒸发，得到反-4-甲胺基环己醇，为白色固体，收率89%。该中间体的结构通过1H NMR（300MHz，氯仿-d）确认，δppm1.04-1.20（m，2H），1.25-1.40（m，2H），1.97（br.s.，4H），2.27-2.40（m，1H），3.57-3.70（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: EP2386555, 2011, A1. Location in patent: Paragraph 0074
[2] Patent: EP2592077, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0129
[3] Patent: WO2013/68552, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[4] Patent: US2017/313683, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0356-0358