223576-64-5
中文名称
5-氯苯并呋喃-2-硼酸
英文名称
Boronic acid, B-(5-chloro-2-benzofuranyl)-
CAS
223576-64-5
分子式
C8H6BClO3
分子量
196.4
MOL 文件
223576-64-5.mol
223576-64-5 结构式
基本信息
中文别名
5-氯苯并呋喃-2-硼酸(5-氯-1-苯并呋喃-2-基)硼酸
英文别名
5-chlorobenzofuran-2-boronic acid(5-Chlorobenzofuran-2-yl)boronic acid
(5-chloro-1-benzofuran-2-yl)boronic acid
Boronic acid, B-(5-chloro-2-benzofuranyl)-
制备方法
方法1
23145-05-3
227802-36-0
5419-55-6
20485-44-3
223576-64-5
一般步骤： 步骤A：5-氯苯并呋喃的制备 通过在多磷酸中加热4-氯苯氧基乙醛二甲基缩醛合成5-氯苯并呋喃；产量：73%。 步骤B：5-氯苯并呋喃-2-硼酸的合成 向8.8g（57.7mmol）5-氯苯并呋喃在250ml无水乙醚中的溶液中加入7.32g（63.0mmol）四甲基乙二胺（TMEDA）。在氩气保护下，将溶液冷却至-60℃以下，缓慢滴加37.5ml 1.6M丁基锂的己烷溶液。将反应混合物在45分钟内逐渐升温至-10℃，并在该温度下继续搅拌30分钟。再次将混合物冷却至-60℃以下，随后滴加35.7g（190mmol）硼酸三异丙酯。反应混合物升温至室温后，用70ml 2N盐酸淬灭反应，并搅拌1小时。分离有机层，依次用30ml 2N盐酸洗涤三次，水洗涤两次，然后用2N氢氧化钠溶液萃取。将碱性水层调节至pH5，用叔丁基甲基醚萃取。合并所有有机层，用硫酸钠干燥，真空浓缩，得到浅黄色结晶状的5-氯苯并呋喃-2-硼酸，无需进一步纯化即可用于下一步反应。产量：9.4克（83%）；MS 196（M+）。
参考文献：
[1] Patent: US6410562, 2002, B1