22539-93-1
中文名称
苄氧基丙酮
英文名称
BENZYLOXYACETONE
CAS
22539-93-1
分子式
C10H12O2
分子量
164.2
MOL 文件
22539-93-1.mol
更新日期
2025/12/19 10:01:24
22539-93-1 结构式
基本信息
中文别名
苄氧基丙酮苯甲氧基丙酮
苄氧基丙-2-酮
1-苄氧基-2-丙酮
1-(苄氧基)丙-2-酮
英文别名
BENZYLOXYACETONE1-(Benzyloxy)acetone
Benzyloxyacetone 90%
3-benzyloxypropanone
1-BENZYLOXY-2-PROPANONE
1-(Benzyloxy)propan-2-one
1-(Benzyloxy)propane-2-one
1-phenylmethoxypropan-2-one
1-phenylmethoxy-2-propanone
2-Propanone, 1-(phenylMethoxy)-
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
沸点259 °C (lit.)
密度1.04 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.512(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
外观Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C10H12O2/c1-9(11)7-12-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-6H,7-8H2,1H3
InChIKeyYHMRKVGUSQWDGZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC1=CC=CC=C1)C(=O)C
制备方法
方法1
14593-43-2
22539-93-1
在室温条件下，向搅拌中的烯丙基苄基醚（0.4 mmol）的乙腈（3.5 mL）和水（0.5 mL）混合溶液中依次加入二氯化钯（PdCl2，3.6 mg，0.02 mmol，5 mol%）和三氧化铬（CrO3，20 mg，0.6 mmol，0.5当量）。将反应混合物加热至60℃，并在密闭烧瓶中搅拌指定时间（参照表5-7）。反应完成后，将混合物通过小型硅胶垫过滤，并用乙酸乙酯（EtOAc）洗涤，随后浓缩滤液。部分情况下，残留物中几乎为纯品，无需进一步纯化。其余情况下，需以石油醚/乙酸乙酯（EtOAc）为洗脱剂，通过硅胶柱色谱法纯化残留物，最终得到苄氧基丙酮。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 32, p. 4760 - 4767
[2] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 5, p. 2113 - 2121
[3] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 12, p. 5787 - 5793
[4] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 19, p. 2293 - 2295
[5] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 24, p. 2893 - 2894