22620-32-2
中文名称
(5-氟吡啶-3-基)甲醇
英文名称
3-Pyridinemethanol,5-fluoro-(8CI,9CI)
CAS
22620-32-2
分子式
C6H6FNO
分子量
127.12
MOL 文件
22620-32-2.mol
更新日期
2023/10/25 14:56:55
22620-32-2 结构式
基本信息
中文别名
3-氟-5-羟甲基吡啶 英文别名
(5-Fluoropyridin-3-yl)5-fluoronicotinyl alcohol
5-fluoropyridine-3-methanol
5-fluoro-3-PyridineMethanol
(5-Fluoro-3-pyridyl)methanol
(5-Fluoropyridin-3-yl)met...
3-Pyridinemethanol, 5-fluoro-
(5-Fluoro-pyridin-3-yl)-methanol
3-Pyridinemethanol,5-fluoro-(8CI,9CI)
3-Pyridinemethanol,5-fluoro-(8CI,9CI) ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：氟吡啶物理化学性质
沸点123 °C(Press: 0.4 Torr)
密度1.262±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.29±0.10(Predicted)
形态liquid
颜色Pale yellow
制备方法
方法1
402-66-4
22620-32-2
步骤1: (5-氟吡啶-3-基)甲醇的合成 向5-氟烟酸（1.0g，7.09mmol）的四氢呋喃（THF，10mL）溶液中加入三乙胺（TEA，0.9mL，7.73mmol），随后在0℃下滴加氯甲酸乙酯（0.6mL，7.73mmol）。反应混合物在室温下搅拌2小时后过滤，残余物用少量THF洗涤。将滤液冷却至0℃，加入硼氢化钠（0.67g，17.73mmol），随后缓慢滴加水（5mL）。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物在乙酸乙酯和水之间分配。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩后得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，得到(5-氟吡啶-3-基)甲醇（197mg，收率21.8%）为无色油状物。LCMS保留时间0.375分钟；LCMS MH+ 128。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/67786, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 142
[2] Patent: WO2014/143799, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 429; 430
[3] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 15, p. 3513 - 3521