22766-68-3
22766-68-3 结构式
基本信息
奎宁环-4-羧酸乙酯
乙基奎宁环-4-羧酸酯
Quinuclidine-4-carboxylic acid ethyl ester
ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylate
azabicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylic acid ethyl ester
1-Azabicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylic acid ethyl ester
Diphenyl(quinuclidin-4-yl)methanolEthyl quinuclidine-4-carboxylate
物理化学性质
制备方法
869112-14-1
22766-68-3
一般步骤：在氮气保护下，将1-(2-氯乙基)哌啶-4-甲酸乙酯（II）（5.0g，22.76mmol）溶于四氢呋喃（THF，147.0mL）中，并将溶液冷却至-50℃。在-50℃下，于25分钟内缓慢加入LDA（2.0M在庚烷/THF/乙苯中的溶液，17.0mL，34.0mmol）。反应混合物在16小时内逐渐升温至室温。反应完成后，用饱和K2CO3水溶液（122.0mL）淬灭反应，并用乙醚（3×120.0mL）萃取。合并有机层，用MgSO4干燥，过滤后减压浓缩。所得橙色液体与二氯甲烷共蒸发三次，以除去过量乙苯，最终得到橙色油状产物（4.15g，收率99.4%）。产物为1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-4-羧酸乙酯（III），其1H-NMR（300MHz，CDCl3）数据如下：δ4.10（t，J=5.23Hz，2H），2.90-2.85（m，6H），1.71-1.66（m，6H），1.22（t，J=4.0Hz，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/87561, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[2] Patent: US2007/185155, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 8, p. 2493 - 2505
[4] Patent: WO2005/112644, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 13
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 4, p. 1152 - 1157