22808-29-3
22808-29-3 结构式
基本信息
4-叔丁基-3,6-二氯哒嗪
3,6-Dichloro-4-tert-butylpyridazine
Pyridazine, 4-tert-butyl-3,6-dichloro-
3,6-Dichloro-4-(1,1-dimethylethyl)pyridazine
Pyridazine, 3,6-dichloro-4-(1,1-dimethylethyl)-
物理化学性质
安全数据
制备方法
141-30-0
75-98-9
22808-29-3
化合物J.1的合成。向250 mL圆底烧瓶中加入3,6-二氯哒嗪（1.49 g，10 mmol，1.0当量）、硝酸银（0.17 g，1 mmol，0.1当量）、去离子水（30 mL）、特戊酸（3.57 g，35 mmol，3.5当量）和浓硫酸（1.6 mL，30 mmol，3.0当量）。将反应混合物加热至70℃并保持恒温。在10分钟内缓慢滴加过硫酸铵（2.28 g，10 mmol，1.0当量）的水溶液（10 mL）。滴加完毕后，继续在70℃下搅拌反应1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。将反应混合物缓慢倒入冰水（100 mL）中，并用氢氧化铵水溶液调节pH至8。用二氯甲烷（3 × 250 mL）萃取水相。合并有机相，通过棉塞过滤，用1N NaOH水溶液（70 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱法（20%乙酸乙酯/己烷）纯化粗产物，得到4-叔丁基-3,6-二氯哒嗪（1.32 g，64%收率），为白色固体。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ: 7.5（s, 1H），1.5（s, 9H）；Rf = 0.5（80%乙酸乙酯/己烷）。
参考文献：
[1] Patent: US2009/5359, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[2] Patent: US2009/36419, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 84
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 23, p. 7089 - 7092
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 20, p. 6030 - 6033