22972-51-6
中文名称
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
英文名称
(+)-(1S,4R)-P-MENTHA-2,8-DIEN-1-OL
CAS
22972-51-6
分子式
C10H16O
分子量
152.23
MOL 文件
22972-51-6.mol
更新日期
2024/04/27 23:27:08
22972-51-6 结构式
基本信息
中文别名
反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇(1S,4R)-4-异丙烯基-1-甲基环-2-烯-1-醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-丙烯-2-基)-2-环己醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-丙烯-2-基)-2-环己烯醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基-2-环乙烯-1-醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基-2-环乙烯-1-醇 【柠檬烯】
英文别名
8-DIEN-1-OL4R)-P-MENTHA-2
cis-Isolimonenol
trans-Mentha-2,8-dien-1-ol
(1S,4R)-p-Menth-2,8-dien-1-ol
(+)-(1S,4R)-P-MENTHA-2,8-DIEN-1-OL
(1S,4R)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohex-2-en-1-ol
(1S,4R)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-eno
(1S,4R)-1-Methyl-4-(1-propen-2-yl)-2-cyclohexenol
(1S,4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol
所属类别
有机原料：环醇物理化学性质
沸点69-70 °C(Press: 3 Torr)
密度0.9398
闪点87.0±19.6 °C
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿、甲醇
酸度系数(pKa)14.66±0.40(Predicted)
形态Oil
颜色无色
水溶解性4.2g/L
稳定性感光
InChIInChI=1S/C10H16O/c1-8(2)9-4-6-10(3,11)7-5-9/h4,6,9,11H,1,5,7H2,2-3H3/t9-,10+/m0/s1
InChIKeyMKPMHJQMNACGDI-VHSXEESVSA-N
SMILES[C@@]1(C)(O)CC[C@@H](C(C)=C)C=C1
LogP2.82
常见问题列表
应用
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇又叫反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇，可用于合成大麻二酚(简称CBD)。大麻二酚是药用植物大麻中的主要化学成分，提取自雌性大麻植株，是大麻中的非成瘾性成分，具有抗痉挛、抗焦虑、抗炎、止痛等药理作用。制备
一种(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇的合成工艺，其包括如下步骤：
(1)将1.2Kg(+)-柠檬烯，12L二氯甲烷和185g碳酸氢钠加入到20L三口烧瓶中，降温至0℃后分三批加入1.78Kg间氯过氧苯甲酸，控制内温5℃以内，加完搅拌反应2小时，后加入23％的亚硫酸钠水溶液淬灭，搅拌分液，有机相再用13％的亚硫酸钠水溶液洗一次后浓缩，得1.38Kg粗产物(反式1,2-环氧柠檬烯纯度46％，收率超100％；顺式1,2-环氧柠檬烯：反式1,2-环氧柠檬烯＝1:1)。
(2)在氮气保护下，将1.4Kg二苯基二硒化物和13L无水乙醇混合，降温至8℃，控温10℃以内分批加入400g硼氢化钠，搅拌1小时后将上述1,2-环氧柠檬烯滴入，滴完后升温至80℃回流反应4小时；停止反应，降温至6℃；
(3)向步骤(2)的反应体系中滴加无水四氢呋喃3.2L，并继续在上述温度下滴加30％双氧水1.17Kg，滴加完毕后升温至20℃，搅拌6小时；加水静置分液，水相用正己烷萃取，合并有机相并用10％碳酸钠水溶液、饱和食盐水洗后浓缩除去有机溶剂，向浓缩液中加入乙醇，再次浓缩，重复操作两次后降温至0-5℃，搅拌3小时，过滤得滤饼，将滤饼加入到10L氯仿中，加热至62℃回流反应过夜后减压蒸馏，得(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇582g(纯度80.8％，ee％99.2％，de％84.3％)。
生物活性
cis-Isolimonenol ((1S,4R)-p-Mentha-2,8-dien-1-ol) 是精油的一种化学组成成分。