23082-30-6
23082-30-6 结构式
基本信息
N-BOC-L-别苏氨酸
N-叔丁氧羰基-L-别苏氨酸
2-叔丁氧羰基胺基-3-羟基丁酸
N-BOC-L-别苏氨酸.DCHA
(2S,3S)-2 - ((叔丁氧基羰基)氨基)-3-羟基丁酸
(2S,3S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)aMino)-3-hydroxybutanoic acid
N-Boc-L-Allothreonine
BOC-THR-OH DCHA
Boc-Allo-Thr.DCHA
Boc-L-allo-Thr-OH
BOC-L-allothreonine
BOC-L-THREONINE DCHA
BOC-ALLO-THR-OH DCHA
BOC-L-ALLO-THR-OH DCHA
物理化学性质
制备方法
28954-12-3
24424-99-5
2592-18-9
以(2S,3S)-2-氨基-3-羟基丁酸和二碳酸二叔丁酯为原料合成(2S,3R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基丁酸的一般步骤： 1. 在0℃下，将二碳酸二叔丁酯（550 mg，2.52 mmol）加入到(2S,3S)-2-氨基-3-羟基丁酸（250 mg，2.10 mmol）和碳酸氢钠（529 mg，6.30 mmol）的甲醇（2.5 mL）和水（2.5 mL）混合溶液中。 2. 将反应混合物缓慢升温至室温，并在室温下搅拌18小时。 3. 反应完成后，通过减压浓缩去除甲醇。 4. 残留的水相用6N盐酸溶液调节pH至3~4，然后用乙醚萃取三次。 5. 合并有机相，依次用水和饱和盐水洗涤，再用无水硫酸钠干燥。 6. 过滤除去干燥剂，滤液经减压浓缩后，真空干燥24小时，得到(2S,3S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基丁酸（304 mg），为白色固体。 7. 通过LCMS分析，保留时间（Rt）为0.36分钟，质谱分析显示m/z 220 [M + H]+和m/z 218 [M-H]-。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 38, p. 6935 - 6960
[2] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 41, p. 10214 - 10215
[3] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 7, p. 1877 - 1887
[4] Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 47, # 26, p. 5160 - 5167
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 16, p. 4329 - 4332