233276-35-2
233276-35-2 结构式
基本信息
顺式-3-(苄氧基)环丁烷-1-醇
cis-3-(benzyloxy)cyclobutan-1-ol
(1s,3s)-3-(benzyloxy)cyclobutanol
(1s,3s)-3-(benzyloxy)cyclobutan-1-ol
Cyclobutanol, 3-(phenylmethoxy)-, cis-
物理化学性质
制备方法
30830-27-4
233276-35-2
以3-(苄氧基)-1-环丁酮为原料合成cis-3-(苄氧基)环丁醇的一般步骤：在0℃下，向3-(苄氧基)环丁-1-酮（300 mg，1.71 mmol）的无水乙醇（5 mL）溶液中分批加入硼氢化钠（65 mg，1.71 mmol）。反应混合物在该温度下持续搅拌3小时。反应完成后，通过加入冰水淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc）进行萃取。合并有机层，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。所得粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为10%乙酸乙酯的己烷溶液，得到cis-3-(苄氧基)环丁醇，为浅黄色油状物（300 mg，收率99%）。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 1.69-1.76（m，2H），2.49-2.55（m，2H），3.49-3.72（m，2H），4.33（s，2H），4.97-5.01（m，1H），7.25-7.35（m，5H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/9296, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 86-87
[2] Patent: WO2018/96159, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0619-0622; 0652
[3] Patent: WO2014/124430, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 230-231
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 3, p. 643 - 652
[5] Patent: WO2017/87905, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 232