23328-88-3
中文名称
2-溴-4-甲基-1H-咪唑
英文名称
2-BROMO-4-METHYL-1H-IMIDAZOLE
CAS
23328-88-3
分子式
C4H5BrN2
分子量
161
MOL 文件
23328-88-3.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
23328-88-3 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-4-甲基咪唑2-溴-4-甲基-1H-咪唑
英文别名
2-Bromo-4-methylimidazole2-bromo-5-methyl-1h-imidazole
2-BROMO-4-METHYL-1H-IMIDAZOLE
1H-Imidazole, 2-bromo-5-methyl-
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点110-114
沸点280.7±33.0 °C(Predicted)
密度1.723±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)11.66±0.10(Predicted)
形态powder
颜色Yellow
InChIInChI=1S/C4H5BrN2/c1-3-2-6-4(5)7-3/h2H,1H3,(H,6,7)
InChIKeyAYQISCMXBQVMSY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)NC(C)=CN=1
制备方法
方法1
219814-29-6
23328-88-3
以2,5-二溴-4-甲基咪唑为原料合成2-溴-4-甲基-1H-咪唑的一般步骤：[例6]；在常温下，将23.9g（100.0mmol）2,5-二溴-4-甲基咪唑、29.4g（300.0mmol）环己酮和23.9g（259.4mmol）甲苯混合，搅拌过程中缓慢加入22.5g（150.0mmol）碘化钠，制备反应液。反应液在氮气保护下于105℃搅拌12小时，随后冰浴冷却并继续搅拌1小时。通过HPLC分析反应液，确认生成13.7g（82.3mmol，转化率：85.3%）2-溴-4-甲基-1H-咪唑。反应液经减压浓缩后，采用硅胶柱色谱（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷混合体系）进行纯化。收集含产物的馏分，蒸发去除挥发性成分后，得到2-溴-4-甲基-1H-咪唑晶体，产量为12.6g（产率：78.1%）。通过对比产物的NMR谱图与标准样品的NMR谱图，进一步证实所得晶体为2-溴-4-甲基-1H-咪唑。
参考文献：
[1] Patent: EP2141151, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 7