23361-28-6

中文名称 BOC-VAL-PRO-OH

英文名称 BOC-VAL-PRO-OH

CAS 23361-28-6

分子式 C15H26N2O5

分子量 314.38

MOL 文件 23361-28-6.mol

更新日期 2023/04/06 16:36:07

23361-28-6 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

BOC-缬氨酰-脯氨酸
N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-缬氨酰-L-脯氨酸

英文别名

Boc-Val-Pro
BOC-VAL-PRO-OH
-3-methylbutanoyl)
Boc-L-Val-L-Pro-OH
BOC-L-VALYL PROLINE
N-BOC-L-VALYL-L-PROLINE
(Tert-Butoxy)Carbonyl Val-Pro-OH
N-tert-Butoxycarbonyl-L-valyl-L-proline
N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valyl-L-proline
N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-L-valyl-L-proline

物理化学性质

熔点137-138 °C

沸点503.2±45.0 °C(Predicted)

密度1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,2-8°C

酸度系数(pKa)3.50±0.20(Predicted)

形态Solid

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

制备方法

方法1

L-Proline, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-valyl-, methyl ester

38017-75-3

23361-28-6

以化合物（CAS: 38017-75-3）为原料，采用改进的文献方法，通过碱水解反应制备N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-缬氨酰-L-脯氨酸（化合物2）。具体步骤如下：将化合物1（1.372 g，4.18 mmol）溶解于四氢呋喃（THF）和水的混合溶剂（体积比为3:1，总体积为80 mL，其中THF 60 mL，水20 mL）中。随后，加入氢氧化锂一水合物（LiOH·H2O，0.878 g，20.89 mmol），并将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，用0.5 M盐酸（50 mL）酸化以淬灭反应，随后用乙酸乙酯（EtOAc，4×60 mL）进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水（1×100 mL）洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥。减压蒸发除去溶剂，得到白色固体产物（1.186 g，收率90%）。产物的结构通过1H NMR、13C NMR和ESI-MS进行确证：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.37 (br s, 1H, COOH), 5.46 (d, J = 9.4 Hz, 1H, NH), 4.55 (dd, J = 8.1, 4.8 Hz, 1H, Pro-αH), 4.26 (dd, J = 9.4, 6.8 Hz, 1H, Val-αH), 3.83-3.59 (m, 2H, Pro-δH), 2.25-1.86 (m, 5H, Pro-βH, Pro-γH, Val-βH), 1.40 (s, 9H, tBu), 0.98 (d, J = 6.7 Hz, 3H, Val-γH), 0.91 (d, J = 6.7 Hz, 3H, Val-γH); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 174.5, 172.4, 155.9, 79.6, 59.1, 57.0, 47.5, 31.2, 28.5, 28.3, 24.8, 19.2, 17.6; ESI-MS (m/z): [M+Na]+ calculated for C15H26N2NaO5 337.1739, found 337.1734.

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 12, p. 1184 - 1190

[2] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 12, p. 5006 - 5008

[3] Recueil: Journal of the Royal Netherlands Chemical Society, 1980, vol. 99, # 4, p. 124 - 130

[4] Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 4-6, p. 457 - 464

[5] Bollettino Chimico Farmaceutico, 1999, vol. 138, # 4, p. 160 - 164