234081-94-8
中文名称
8-(叔丁氧基)-8-氧代辛酸
英文名称
8-(tert-Butoxy)-8-oxooctanoic acid
CAS
234081-94-8
分子式
C12H22O4
分子量
230.3
MOL 文件
234081-94-8.mol
更新日期
2025/09/08 09:14:29
234081-94-8 结构式
基本信息
中文别名
8-(叔丁氧基)-8-氧辛酸8-(叔丁氧基)-8-氧代辛酸
英文别名
8-(tert-Butoxy)-8-oxooctanoic acidOctanedioic acid 1-tert-butyl ester
Octanedioic acid mono-tert-butyl ester
Octanedioic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) ester
所属类别
有机原料：无环羧酸物理化学性质
沸点324.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.024±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)4.76±0.10(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C12H22O4/c1-12(2,3)16-11(15)9-7-5-4-6-8-10(13)14/h4-9H2,1-3H3,(H,13,14)
InChIKeyBONUHUQZCZQQEN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)CCCCCCC(O)=O
制备方法
方法1
505-48-6
75-65-0
234081-94-8
以辛二酸和叔丁醇为原料合成8-(叔丁氧基)-8-氧代辛酸的一般步骤如下：将辛二酸（1.00 g，5.75 mmol）、2-甲基-2-丙醇（6.9 mL，71.8 mmol）、EDCI（1.1 g，5.74 mmol）和DMAP（0.7 g，5.74 mmol）溶解于二氯甲烷（6.8 mL）中。反应混合物在室温下搅拌5小时。反应完成后，用乙醚（60 mL）稀释反应混合物，依次用0.01 N HCl（50 mL）和水（50 mL）洗涤。有机相用无水硫酸镁干燥，随后在减压下浓缩除去溶剂。粗产物通过快速柱色谱法纯化，洗脱剂为1:1的乙酸乙酯:石油醚，得到8-(叔丁氧基)-8-氧代辛酸（0.41 g，1.77 mmol，产率31%），为无色油状物。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ ppm：11.94（宽单峰，1H），2.18（双峰，J = 14.6, 7.3 Hz，4H），1.54-1.42（多重峰，4H），1.40（单峰，9H），1.34-1.20（多重峰，4H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/212329, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 30; 83; 84
[2] Chemistry and Physics of Lipids, 2002, vol. 119, # 1-2, p. 51 - 68
[3] Chemical Communications, 1999, # 9, p. 823 - 824