23821-37-6
23821-37-6 结构式
基本信息
3-羰基-3-吡啶-4基-丙腈
3-氧代-3-(4-吡啶基)丙腈
3-(4-吡啶基)-3-氧代丙腈
3-氧代-3-(4-吡啶基)丙睛
3-氧代-3-(吡啶-4-基)丙腈
b-oxo-4-Pyridinepropanenitrile
4-Pyridinepropanenitrile, β-oxo-
Beta-oxo-4-pyridinepropanenitrile
3-Oxo-3-(4-pyridyl)propanenitrile
3-OXO-3-PYRIDIN-4-YL-PROPIONITRILE
3-OXO-3-PYRIDIN-4-YLPROPANENITRILE
3-OXO-4-PYRIDIN-3-YL-PROPIONITRILE
3-Oxo-3-(4-pyridinyl)propanenitrile
3-oxo-3-(yridine-4-yl)propanenitrile
物理化学性质
制备方法
2459-09-8
75-05-8
23821-37-6
以异烟酸甲酯和乙腈为原料，按照路线A1的改进方案合成3-氧代-3-(4-吡啶基)丙腈。具体步骤如下：在氮气保护下，将3g（22mmol）异烟酸甲酯溶解于30mL无水甲苯中，缓慢加入1.75g（44mmol）50-60% NaH（分散于矿物油中）。随后，在90℃条件下缓慢滴加5.39mL（103mmol）干燥乙腈。反应混合物加热回流18小时，期间产物以钠盐形式析出。反应完成后，冷却至室温，过滤收集固体产物。将固体溶于水，用6N HCl溶液调节pH至5-6，用二氯甲烷（DCM）萃取产物。水相再次调节pH至4-5，用DCM二次萃取以回收更多产物。合并有机相，经无水硫酸钠干燥后浓缩，得到粗产物，收率为58%。该粗产物可直接用于后续反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/87529, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 113
[2] Patent: WO2007/98826, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 47-48
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 24, p. 6890 - 6892
[4] Patent: WO2006/84015, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 86-87
[5] Patent: WO2010/9290, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 143-144