2386-37-0
中文名称
4-(2-甲氧羰基乙基)-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
英文名称
ethyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
CAS
2386-37-0
分子式
C13H19NO4
分子量
253.29
MOL 文件
2386-37-0.mol
更新日期
2024/03/20 11:59:49
2386-37-0 结构式
基本信息
中文别名
4-(2-甲氧羰基乙基)-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯4-(3-甲氧基-3-氧代丙基)-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
4-(3-甲氧基-3-氧代丙基)-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
英文别名
METHYL 2,4-DIMETHYL-5-(ETHOXYCARBONYL)-3-PYRROLEPROPIONATEEthyl 4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
ethyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
1H-Pyrrole-3-propanoicacid,5-(ethoxycarbonyl)-2,4-dimethyl-,methylester
制备方法
方法1
13984-53-7
16115-80-3
2386-37-0
b) 制备化合物(5): 在配备有回流冷凝器、温度计、滴液漏斗及氩气导管的4.5升Keller圆底烧瓶中，加入乙酸(1.30升)并加热至回流。将4-乙酰基-5-氧代己酸甲酯(248.71克，1.34摩尔)与氨基丙二酸二乙酯盐酸盐(367.50克，1.74摩尔)在乙酸(0.85升)中的混合溶液，于1小时内滴加至回流中的反应混合物。滴加完毕后，继续回流反应2.5小时。反应进程通过HPLC监测确认转化完全。反应混合物冷却至室温后，通过减压蒸馏除去乙酸。将得到的深色粗产物与水(4.5升)混合，缓慢分批加入，并机械搅拌1小时。随后过滤，滤饼用水(1升)洗涤。深灰色粗产物的重结晶通过从乙醇/水(350毫升/350毫升)混合溶剂中回流后冷却至10℃进行。沉淀物通过过滤分离，并用乙醇/水(4×100毫升/100毫升)洗涤。产物在室温下减压干燥，得到浅紫色固体形式的化合物(5)(95.00克，收率28%)。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 1.34 (t, CH3), 2.21 (s, CH3), 2.27 (s, CH2), 2.43 (t, CH2), 2.70 (t, CH2), 3.66 (s, CH3), 4.29 (q, CH2), 8.60 (br s, NH2)。
参考文献：
[1] Patent: US2008/242857, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 15