24068-54-0
24068-54-0 结构式
基本信息
3-乙酮-5-甲基异恶唑
5-甲基异恶唑-3-乙酰
5-甲基异恶唑-3-乙酮
5-甲基-3-乙酰基异恶唑
3-乙酰基-5-甲基异恶唑
1-(5-甲基-3-异噁唑)乙酮
5-Methyl-3-acetyl-isoxazol
3-acetyl-5-Methylisoxazole
3-acetyl-5-Methyl-isoxazole
1-(5-Methyl-3-Isoxazolyl)Ethanone
Ethanone, 1-(5-methyl-3-isoxazolyl)-
1-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)ethanone
1-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)ethan-1-one
物理化学性质
制备方法
110-13-4
24068-54-0
步骤1-合成1-(5-甲基-3-异噁唑)乙酮（1-a）：在50mL乙醇中溶解亚硝酸钠（100g，1.44mol），原位产生亚硝酸乙酯气体。在另一反应容器中，将400mL水缓慢加入50mL浓硫酸与50mL乙醇和400mL水的混合溶液中。将生成的亚硝酸乙酯气体通入含有2,5-己二酮（80g，700.88mmol）和浓盐酸（10mL）的反应烧瓶中。反应液在50℃下搅拌6小时。反应完成后，冷却至室温，用乙醚（600mL）稀释反应混合物，依次用饱和碳酸钠溶液（2×500mL）和盐水（500mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。粗产物通过减压蒸馏（12mmHg）纯化，收集沸点为70℃的馏分，得到61g（69％收率）的1-(5-甲基-3-异噁唑)乙酮，为无色液体。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ6.36（s，1H），2.63（s，3H），2.49（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/214762, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 102
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2003, vol. 40, # 4, p. 655 - 658
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 2, p. 627 - 640
[4] Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 1879
[5] Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, # 47, p. 5797 - 5800