24211-54-9
中文名称
(S)-5-羟基哌啶-2酮
英文名称
(S)-5-HYDROXY-PIPERIDIN-2-ONE
CAS
24211-54-9
分子式
C5H9NO2
分子量
115.13
MOL 文件
24211-54-9.mol
更新日期
2025/12/01 17:12:00
24211-54-9 结构式
基本信息
中文别名
(S)-5-羟基哌啶-2酮(S)-5-羟基-2-哌啶酮
(S)-5-羟基哌啶-2-酮 1G
英文别名
RARECHEM AK ML 0202(S)-5-Hydroxy-2-piperidone
(S)-5-HYDROXY-PIPERIDIN-2-ON
(S)-5-Hydroxy-2-piperidinone
(S)-5-HYDROXY-PIPERIDIN-2-ONE
2-Piperidinone, 5-hydroxy-, (5S)-
(-)-(5S)-5-hydroxy-piperidin-2-one
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
熔点123-124℃ (methanol ethyl ether )
沸点352.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)14.21±0.20(Predicted)
外观Off-white to light brown Solid
InChIInChI=1S/C5H9NO2/c7-4-1-2-5(8)6-3-4/h4,7H,1-3H2,(H,6,8)/t4-/m0/s1
InChIKeyGPRZVNYVEZZOKH-BYPYZUCNSA-N
SMILESN1C[C@@H](O)CCC1=O
制备方法
方法1
24211-53-8
24211-54-9
以化合物（CAS:24211-53-8）为原料合成(S)-5-羟基哌啶-2-酮的一般步骤如下：将叠氮化物13（1.5g，10.62mmol）溶解于无水甲醇中，加入20％Pd(OH)2（0.037g，0.53mmol）。在氢气（1atm）氛围下，于25°C搅拌反应混合物24小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，通过硅藻土过滤去除催化剂，滤液在减压下浓缩，得到粗产物(S)-5-羟基哌啶-2-酮。粗产物采用乙酸乙酯与甲醇（体积比9:1）作为洗脱剂，通过柱色谱法进行纯化，最终得到纯的(S)-5-羟基哌啶-2-酮14（1.19g，收率98％）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2015, vol. 45, # 13, p. 1559 - 1565
[2] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 21, p. 5935 - 5950
[3] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 8, p. 1247 - 1249
[4] Synthesis, 1986, vol. NO. 3, p. 232 - 233
[5] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, # 6, p. 896 - 899