24334-19-8
中文名称
1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-2-羧酸乙酯
英文名称
1H-PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
CAS
24334-19-8
分子式
C10H10N2O2
分子量
190.2
MOL 文件
24334-19-8.mol
更新日期
2025/07/31 15:46:02
24334-19-8 结构式
基本信息
中文别名
6-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯6-并环化合物-2-甲酸乙酯
1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-2-甲酸乙酯
1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-2-羧酸乙酯
乙基 1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-2-甲酸基酯
英文别名
Ethyl 6-azaindole-2-carbo...Ethyl 6-azaindole-2-carboxylate
1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate
6-azaindole-2-carboxylic acid ethyl ester
(E)-ethyl 3-(3-aminopyridin-4-yl)acrylate
ethyl 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carbo×ylate
ethyl 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate
1H-PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
物理化学性质
熔点207-208 °C
沸点371.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)12.67±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
95-92-1
180253-66-1
24334-19-8
1. 在氩气保护下，将(4-甲基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯（3.5g，16.8mmol）溶解于无水THF（30ml）中，冷却至-40℃。 2. 缓慢加入叔丁基锂（20.7ml，1.7M的戊烷溶液，35.2mmol），保持反应混合物在-40℃下搅拌1小时。 3. 在15分钟内逐滴加入草酸二乙酯（2.5ml，18.5mmol）的THF（30ml）溶液。 4. 将反应混合物升温至0℃，继续搅拌2小时，然后缓慢升温至室温，搅拌19小时。 5. 小心地向反应混合物中加入2N HCl（110ml），加热回流2小时。 6. 冷却后，加入二氯甲烷（100ml）萃取，调节水相pH至8，分离有机相。 7. 水相用二氯甲烷（2×50ml）洗涤，合并有机层，用硫酸镁干燥，浓缩得到浅棕色固体。 8. 用乙酸乙酯研磨固体，过滤收集米色固体产物（586mg，18%）。 LCMS（方法B）：RT = 1.89min，M + H + = 190。
参考文献：
[1] Patent: US2010/216768, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17