24372-46-1
中文名称
5-(二甲氨基)-2-噻吩甲醛
英文名称
5-(DIMETHYLAMINO)THIOPHENE-2-CARBALDEHYDE
CAS
24372-46-1
分子式
C7H9NOS
分子量
155.22
MOL 文件
24372-46-1.mol
更新日期
2025/06/10 14:00:05
24372-46-1 结构式
基本信息
中文别名
5-二甲基氨基-2-噻吩甲醛5-二甲基氨基噻吩-2-甲醛
5-(二甲氨基)-2-噻吩甲醛
5-(二甲胺基)噻吩-2-甲醛
5-二甲基氨基-噻吩-2-甲醛
5-(二甲基氨基)噻吩-2-甲醛
英文别名
5-dimethylamino-2-thiophenecarboxaldehyde2-Thiophenecarboxaldehyde, 5-(dimethylamino)-
5-(dimethylamino)thiophene-2-carbaldehyde(SALTDATA: FREE)
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
沸点280.3±25.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)1.42±0.30(Predicted)
形态Solid
颜色Dark Red to Very Dark Brown
InChIInChI=1S/C7H9NOS/c1-8(2)7-4-3-6(5-9)10-7/h3-5H,1-2H3
InChIKeyRRQFJMCAGDOEPI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C=O)SC(N(C)C)=CC=1
制备方法
方法1
4701-17-1
124-40-3
24372-46-1
合成5-二甲基氨基-2-噻吩甲醛（30）的一般步骤：将5-溴-2-噻吩甲醛（1g，5.23mmol）与二甲胺（1.64mL，15.69mmol）混合于纯水（3mL）中。反应混合物于100℃下搅拌反应12小时。反应完成后，用氯仿（50mL×2）萃取，合并有机相，并用纯化水（50mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。残余物通过中压制备色谱纯化，以乙酸乙酯/己烷（1/1，v/v）为洗脱剂，得到目标化合物30（670mg，产率82.5%）。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ3.10（s，6H），5.96（s，1H），7.45（s，1H），9.44（s，1H）。
参考文献：
[1] Synlett, 1998, # 4, p. 383 - 384
[2] Patent: EP2030635, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 50
[3] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 96, p. 17124 - 17127
[4] Patent: CN107090190, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0046; 0047; 0048; 0049
[5] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 12, p. 2810 - 2824