24391-41-1
24391-41-1 结构式
基本信息
4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈
4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-氰基
4-Chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
7H-Pyrrolo[2,3-d]pyriMidine-5-carbonitrile,4-chloro-
物理化学性质
制备方法
908287-23-0
24391-41-1
向4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲醛肟（865 mg，4.40 mmol，1.0当量）在二氯甲烷（20 mL）中的悬浮液中缓慢加入亚硫酰氯（3.1 mL，43.7 mmol，10.0当量）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物在减压下浓缩以除去溶剂。将残余物悬浮于水（60 mL）中，缓慢加入饱和碳酸氢钠水溶液调节pH至4。通过抽滤收集析出的固体，依次用水和乙酸乙酯洗涤，得到第一批产物。随后，用乙酸乙酯（50 mL×3）萃取滤液。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤。滤液减压浓缩，所得残余物与前述固体合并。粗产物在乙酸乙酯/己烷（1:1，v/v）混合溶剂中重结晶，减压干燥，得到4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈（763 mg，收率97%）。ESI-MS m/z: 178.8 [M + H]+, 176.8 [M - H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/12915, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00942
[2] Patent: WO2008/12635, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 83
[3] Patent: US2009/5359, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[4] Patent: WO2011/146882, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 110-111
[5] Patent: US2012/122838, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 81-82