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24469-50-9

中文名称 2-N-BOC-苄烯肼
英文名称 N'-BENZYLIDENE-HYDRAZINECARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS 24469-50-9
分子式 C12H16N2O2
分子量 220.27
MOL 文件 24469-50-9.mol
24469-50-9 结构式 24469-50-9 结构式

基本信息

中文别名
2-N-BOC-苄烯肼
(E)2-亚苄基肼羧酸叔丁酯
(E)-2-苄烯肼-1-羧酸叔丁酯
英文别名
N-Boc-N'-benzylidene-hydrazine
Benzaldehyde (Tert-Butoxycarbonyl)Hydrazone
tert-butyl N-[(E)-benzylideneamino]carbamate
(E)-tert-Butyl 2-benzylidenehydrazinecarboxylate
tert-Butyl (E)-2-benzylidenehydrazine-1-carboxylate
N'-BENZYLIDENE-HYDRAZINECARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
Hydrazinecarboxylic acid, 2-(phenylmethylene)-, 1,1-dimethylethyl ester

物理化学性质

熔点185-187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
密度1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)10.32±0.46(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335

制备方法

方法1
肼基甲酸叔丁酯

870-46-2

苯甲醛

100-52-7

2-N-BOC-苄烯肼

24469-50-9

一般步骤:以肼基甲酸叔丁酯和苯甲醛为原料合成2-亚苄基肼基羧酸叔丁酯的连续流动腙合成的一般程序(产物3a-j)如下:在控制脚本启动后,采用图3所示的装置,先用二氯甲烷和水性萃取溶剂冲洗系统数分钟,直至流路中无气隙存在。将溶解于二氯甲烷(7.5 mL)中的苯甲醛(0.20 M)和对甲苯磺酸吡啶鎓(PPTS)(0.10 M)注入相应的7.5 mL注射环中。同时,将溶解于二氯甲烷(10.0 mL)中的肼基甲酸叔丁酯(0.4 M)注入10.0 mL注射环中。在注入苯甲醛和PPTS混合溶液前30秒,先将肼基甲酸叔丁酯溶液注入系统。收集系统流出的有机相溶液40分钟。随后,通过减压蒸馏去除溶剂,得到目标产物2-亚苄基肼基羧酸叔丁酯固体。

参考文献:

[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 5, p. 462 - 467

[2] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 33, p. 8325 - 8330

[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 945 - 949

[4] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, # 26, p. 5413 - 5414

[5] Journal of the American Chemical Society,

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