245342-14-7
245342-14-7 结构式
基本信息
N-苯基-4-(3-苯基硫代脲基)苯磺酰胺
N-苯基-4-[[(苯基氨基)硫代甲酰基]氨基]苯磺酰胺
CS-1789
LED209 hydrate
LED-209
LED 209
N-Phenyl-4-(3-phenylthioureido)benzenesulfonamide
N-Phenyl-4-(3-phenylthioureido)benzenesulfonamide LED209
N-PHENYL-4-[[(PHENYLAMINO)THIOXOMETHYL]AMINO]-BENZENESULFONAMIDE
Benzenesulfonamide, N-phenyl-4-[[(phenylamino)thioxomethyl]amino]-
N-phenyl-4-[[(phenylamino)thioxomethyl]amino]benzenesulfonamide hydrate
物理化学性质
制备方法
127-77-5
103-72-0
245342-14-7
以4-氨基-N-苯基苯磺酰胺和硫代异氰酸苯酯为原料合成N-苯基-4-(3-苯基硫代脲基)苯磺酰胺的一般步骤：将三乙胺（0.07 mL，0.5 mmol）和硫代异氰酸苯酯（2.1 mL，11 mmol）依次加入到4-氨基-N-苯基苯磺酰胺（2.48 g，10 mmol）的无水THF（10 mL）溶液中。反应混合物在回流条件下加热48小时。反应完成后，在真空下除去所有挥发物，粗产物通过硅胶快速色谱法（洗脱剂：己烷/丙酮，3:1）进行纯化，得到N-苯基-4-[[(苯基氨基)硫代甲基]氨基]苯磺酰胺（化合物5，也称为LED209）（1.34 g，35%收率），为白色固体，熔点160-162℃。化合物5的1H NMR（CD3COCD3, 300 MHz）δ 9.35（br s, 1H），9.30（br s, 1H），8.98（br s, 1H），7.80-7.72（m, 4H），7.51-7.47（m, 2H），7.38-7.33（m, 2H），7.28-7.16（m, 5H），7.08-7.04（m, 1H）；13C NMR（CD3COCD3, 75 MHz）δ 180.2, 143.9, 138.9, 138.2, 135.2, 129.3（2C），129.1（2C），127.9（2C），125.8, 124.6（3C），122.8（2C），120.8（2C）。化合物27采用与化合物3相似的制备方法，收率为90%；其1H NMR（CD3COCD3, 300 MHz）δ 9.63（br s, 1H），7.80-7.77（m, 2H），7.46-7.42（m, 2H），7.35-7.27（m, 3H），7.15-7.12（m, 2H），3.17（s, 3H），2.14（s, 3H）。化合物8采用与化合物4相似的制备方法，收率为65%；其1H NMR（CD3COCD3, 300 MHz）δ 7.32-7.13（m, 7H），6.68-6.65（m, 2H），5.53（br s, 2H），3.10（s, 3H）。
参考文献：
[1] Patent: EP2219635, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0154; 0157