24589-99-9
24589-99-9 结构式
基本信息
4-(2-溴乙基)苯甲酸甲酯
3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯
METHYL 3-FORMYL-4-HYDROXYBENZOATE
5-(METHOXYCARBONYL)SALICYLALDEHYDE
Methyl 3-forMyl-4-hydroxybenzoate 97%
3-Formyl-4-hydroxybenzoesure-methylester
3-formyl-4-hydroxy-benzoicacimethylester
4-hydroxyisophthalaldehydeacidmethylester
4-hydroxy-isophthalaldehydicacimethylester
Benzoic acid, 3-forMyl-4-hydroxy-, Methyl ester
3-Formyl-4-hydroxybenzoesä:ure-methylester, 5-(Methoxycarbonyl)salicylaldehyde
物理化学性质
安全数据
制备方法
50-00-0
99-76-3
24589-99-9
以甲醛和尼泊金甲酯为原料合成3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯的一般步骤如下：将4-羟基苯甲酸甲酯（3.00 g，19.7 mmol）和氯化镁（2.81 g，29.5 mmol）溶解于100 mL乙腈中，搅拌混合。随后，通过注射器缓慢加入三乙胺（TEA，10.3 mL，73.9 mmol）。接着，一次性加入多聚甲醛（12.0 g，133 mmol），并将反应混合物加热至回流状态。保持回流条件下搅拌反应24小时后，冷却至室温。反应完成后，通过加入约100 mL 1N盐酸（HCl）淬灭反应，并将混合物倒入乙酸乙酯（EtOAc）中。分离有机层和水层，有机层用饱和盐水洗涤。水层用乙酸乙酯（EtOAc）进行反萃取。合并所有有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后，通过旋转蒸发仪真空浓缩。粗产物通过快速柱色谱法进行纯化。收集并通过薄层色谱（TLC）确认的纯净级分，经真空浓缩后，得到2.06 g（产率58%）的目标产物3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯。产物结构经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）确认：δ 11.54（s，1H），10.27（s，1H），8.21（d，J = 2.4 Hz，1H），8.03（dd，J = 8.8, 2.4 Hz，1H），7.07（d，J = 8.8 Hz，1H），3.79（s，3H）。
参考文献：
[1] Organic Syntheses, 2005, vol. 82, p. 64 - 68
[2] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 43, p. 15608 - 15609
[3] Patent: US2008/300242, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[4] Patent: WO2004/62661, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36
[5] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 52, p. 5914 - 5918