247068-82-2
247068-82-2 结构式
基本信息
卡菲佐咪中间体
卡菲佐米中间体
卡非左米杂质11
BOC(三元环)
PR171中间体
卡非佐米中间体B
卡非佐米中间体85-2
PR171关键中间体1
PR171中间体(BOC保护)
Boc-leucine-epoxyketone
Boc-L-leucine epoxyketone
ert-Butyl ((S)-4-methyl-1-((R)-2-methyloxiran-2-yl)-1-oxopen
[(1S)-3-Methyl-1-[[(2R)-2-methyloxiranyl]carbonyl]butyl]carbamic
tert-butyl 4-methyl-1-(2-methyloxiran-2-yl)-1-oxopentan-2-ylcarbamate
tert-butyl (S)-4-Methyl-1-((R)-2-Methyloxiran-2-yl)-1-oxopentan-2-ylcarbaMate
ert-butylN-[(2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
tert-butyl N-[(2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
N-[(1S)-3-Methyl-1-[[(2R)-2-Methyl-2-oxiranyl]carbonyl]butyl]-, 1,1-diMethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
247068-81-1
247068-82-2
以(S)-(2,6-二甲基-3-氧代庚-1-烯-4-基)氨基甲酸叔丁酯为原料，合成N-[(2S)-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基环氧乙烷-2-基]-1-氧代-2-戊基]氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下：将(S)-(2,6-二甲基-3-氧代庚-1-烯-4-基)氨基甲酸叔丁酯（102g，0.4mol）和不对称手性催化剂(R)-La-BINOL（3.24g，2mol%）加入1L反应烧瓶中，再加入三苯基膦（14.8g，20mol%）和500mL甲苯，室温下搅拌。随后，缓慢滴加叔丁醇（108g，1.2mol）。反应0.5小时后，通过TLC监测反应进度。反应完成后，过滤反应混合物，收集滤液。用300mL饱和亚硫酸钠溶液淬灭滤液。减压蒸发除去四氢呋喃，然后用400mL乙酸乙酯萃取。有机相依次用100mL水和100mL饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到92g淡黄色油状物，即目标产物N-[(2S)-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基环氧乙烷-2-基]-1-氧代-2-戊基]氨基甲酸叔丁酯，产率为85.0%，ee值为93%。
参考文献：
[1] Patent: CN104672179, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0009; 0024; 0025; 0027-0043
[2] Patent: WO2018/100050, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 16; 17; 18
[3] ChemBioChem, 2012, vol. 13, # 6, p. 810 - 817
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[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018,