247092-10-0
247092-10-0 结构式
基本信息
2-氯-5-羟基苯甲酸甲酯
2-Chloro-5-hydroxybenzoic acid Methyl ester
Benzoic acid, 2-chloro-5-hydroxy-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
67-56-1
56961-30-9
247092-10-0
向冷却至0℃的2-氯-5-羟基苯甲酸（4g，23.6mmol）甲醇（50mL）溶液中逐滴加入亚硫酰氯（2.5mL，35mmol）。反应混合物于室温下搅拌3小时。反应完成后，减压蒸发除去溶剂，残余物溶于乙酸乙酯（100mL）中。有机相依次用饱和碳酸氢钠溶液（3×50mL）、水（50mL）和盐水（50mL）洗涤，无水硫酸钠干燥后减压浓缩。产物为白色晶体，收率99%，熔点96-97℃。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：3.91（s，3H，OCH3），6.91（dd，J=8.7，3.1Hz，1H，Ar-H），7.27（d，J=8.7Hz，1H，Ar-H），7.31（d，J=3.1Hz，1H，Ar-H）。13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：52.79，118.15，120.33，124.67，130.25，132.14，154.51，166.77。ESI HRMS计算值[M+H]+：187.0162，实测值：187.0155。HPLC保留时间tR=10.618分钟（220nm和254nm处检测均为100%）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 73, p. 83 - 96
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 13, p. 3141 - 3147
[3] Gazzetta Chimica Italiana, 1899, vol. 29 I, p. 376
[4] Patent: WO2012/114268, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 119-120
[5] Patent: US2014/73651, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0879; 0880