248282-01-1
248282-01-1 结构式
基本信息
N,5-二乙基-4-羟基-1-甲基-2-氧代-N-苯基-1,2-二氢喹啉-3-甲酰胺
ABR 25757
ABR-25757
ABR?215757
Paquinimod
ABR?215757
ABR 215757
ABR215757
PAQUINIMOD.
ABR 25757
ABR-25757
ABR25757
PAQUINIMOD
248282-01-1
N,5-diethyl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-N-phenylquinoline-3-carboxamide
N,5-diethyl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-N-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
3-Quinolinecarboxamide, N,5-diethyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-N-phenyl-
物理化学性质
制备方法
1354639-60-3
103-69-5
248282-01-1
1. 将5-乙基-4-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸甲酯（5.00 g）与N-乙基苯胺（4.7 g）溶于正庚烷（200 mL）中，加入4A分子筛（22.9 g），置于索氏提取装置中回流。 2. 回流2.0小时后停止加热，将反应混合物冷却至室温。 3. 过滤反应混合物中的结晶悬浮液，收集固体产物。 4. 用正庚烷洗涤沉淀物，随后进行真空干燥，得到N-乙基-N-苯基-5-乙基-1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-氧代喹啉-3-甲酰胺（A），产量5.53 g（产率82%）。 5. 通过1H-NMR分析分离产物，显示含有2%的未反应酯。1H-NMR（d-DMSO）数据如下：宽峰出现在11.1（1H）、7.41（1H）、7.29（2H）、7.21（3H）、7.14（1H）、6.96（1H）、3.80（2H）、3.42（3H）、3.08（2H）、1.07（3H）ppm。 6. 根据美国专利No.6,875,869，相同反应条件下通过传统蒸馏从正庚烷中进行2小时反应，产物产率为85%（基于化合物A）。1H-NMR分析显示产物为化合物A（75 mol%）与原料酯（25 mol%）的混合物。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/4338, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 13; 15
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | HY-100442 | 帕奎莫德 Paquinimod | 248282-01-1 | 5 mg | 930元 |
| 2025/05/22 | HY-100442 | 帕奎莫德 Paquinimod | 248282-01-1 | 10mM * 1mLin DMSO | 1023元 |
| 2025/05/22 | HY-100442 | 帕奎莫德 Paquinimod | 248282-01-1 | 10mg | 1500元 |
常见问题列表
S100A9
S100A9 is a calcium-binding protein of the S100 family. Paquinimod is an immunomodulatory compound preventing S100A9 binding to TLR-4. Prophylactic treatment with S100A9 inhibitor Paquinimod reduces pathology in experimental collagenase-induced osteoarthritis. Paquinimod is a potent inhibitor of insulitis and diabetes development in the NOD mouse. To assess the preventive efficacy of Paquinimod on diabetes development in female NOD mice, groups of mice are treated with daily doses of 0.04, 0.2, 1, and 5 mg/kg/day of Paquinimod from week 10 of age until week 20 of age. Glycosuria is analyzed on a weekly basis from 10 weeks of age until the endpoint of the experiment at 40 weeks of age. There is a clear dose-dependent reduction in diabetes development in the Paquinimod-treated mice.