24922-01-8
中文名称
3-环丁基-3-氧代丙酸乙酯
英文名称
3-CYCLOBUTYL-3-OXO-PROPIONIC ACID ETHYL ESTER
CAS
24922-01-8
分子式
C9H14O3
分子量
170.21
MOL 文件
24922-01-8.mol
更新日期
2025/08/06 09:14:10
24922-01-8 结构式
基本信息
中文别名
3-环丁基-3-氧代丙酸乙酯 英文别名
ETHYL 3-CYCLOBUTYL-3-OXOPROPANOATECYCLOBUTANEPROPANOICACID, B-OXO-, ETHYL ESTER
3-CYCLOBUTYL-3-OXO-PROPIONIC ACID ETHYL ESTER
Cyclobutanepropanoic acid, β-oxo-, ethyl ester
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物物理化学性质
沸点112-115 °C(Press: 19 Torr)
密度1.096±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)10.51±0.20(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
制备方法
方法1
6148-64-7
5006-22-4
24922-01-8
以丙二酸单乙酯钾盐和环丁基甲酰氯为原料合成3-环丁基-3-氧代丙酸乙酯的一般步骤如下：在氩气保护下，将3-乙氧基-3-氧代丙酸钾（60.3 g，354.25 mmol）悬浮于乙腈（600 mL）中，冷却至10℃。随后，依次加入三乙胺（75 mL，540 mmol）和氯化镁（40.2 g，421.72 mmol），控制反应温度不超过25℃。将所得浓稠白色悬浮液在室温下于氩气氛围中搅拌2.5小时。之后，将反应混合物再次冷却至0-5℃，缓慢滴加环丁基甲酰氯（19.25 mL，167 mmol），滴加时间控制在1小时内。滴加完毕后，让反应混合物逐渐升温至室温并继续搅拌18小时。反应完成后，通过蒸发去除溶剂。将残余物溶解于乙酸乙酯（700 mL）中，用2M盐酸（约400 mL）调节至水相pH=5，确保所有物质溶解。分离有机相，依次用2M盐酸（200 mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（2×200 mL）洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后，过滤并浓缩，得到浅黄色油状物3-环丁基-3-氧代丙酸乙酯（28.0 g，收率98%）。产物结构经1H NMR（400.132 MHz，CDCl3）确认：δ 1.28（3H，t），1.80-1.89（1H，m），1.91-2.05（1H，m），2.12-2.34（4H，m），3.39（2H，s），3.34-3.42（1H，m），4.19（2H，q）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/114148, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 81