250249-85-5
中文名称
(R)-1-N-BOC-哌啶-2-乙醇
英文名称
(R)-1-N-BOC-PIPERIDINE-2-ETHANOL
CAS
250249-85-5
分子式
C12H23NO3
分子量
229.32
MOL 文件
250249-85-5.mol
更新日期
2025/09/15 09:16:40
250249-85-5 结构式
基本信息
中文别名
(R)-1-N-BOC-哌啶-2-乙醇(R)-2-(2-羟基乙基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
(R)-1-N-BOC-哌啶-2-乙醇(R)-1-BOC-PIPERIDINE-2-ETHANOL
英文别名
(R)-tert-Butyl2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylatetert-butyl (2R)-2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
1-Piperidinecarboxylic acid, 2-(2-hydroxyethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (2R)-
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点324.1±15.0 °C(Predicted)
密度1.043
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)15.15±0.10(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
旋光度 (Optical Rotation)52.4°(C=0.9g/100ml CHCL3)
制备方法
方法1
351410-32-7
250249-85-5
以(R)-2-(1-(叔丁氧基羰基)哌啶-2-基)乙酸为原料合成(R)-1-N-Boc-哌啶-2-乙醇的一般步骤：向(R)-2-(1-(叔丁氧基羰基)哌啶-2-基)乙酸（2.0g，8.7mmol）的无水CH2Cl2（20mL）溶液中，逐滴加入氢化铝锂的2.0M THF溶液（7.23mL，13.05mmol）。反应混合物在氩气保护下加热至55℃并搅拌4小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯（20mL）稀释，并用饱和NaHCO3溶液（3mL）淬灭反应。随后，将溶液在减压下浓缩。向残余物中加入CH2Cl2（20mL），有机层依次用水和盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥后，减压浓缩，得到(R)-1-N-Boc-哌啶-2-乙醇（1.72g，8.0mmol），为浅色油状物，收率91.9%。相同的方法适用于合成中间体7-10。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 145, p. 790 - 804