25121-87-3
中文名称
2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩
英文名称
2,5-DIBROMOTHIENO[3,2-B]THIOPHENE
CAS
25121-87-3
分子式
C6H2Br2S2
分子量
298.02
MOL 文件
25121-87-3.mol
更新日期
2025/10/09 09:17:26
25121-87-3 结构式
基本信息
中文别名
M8071二溴-并二噻吩
2,5-二溴噻吩[3,2-B]噻吩
2,5-二溴噻吩(3,2-B)并噻吩
2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩
英文别名
TT-2BrBTH-2Br
2-b]thiophene
5-dibroMothieno[3
2,5-Dibromo-1,4-dithiapentalene
2,5-DIBROMOTHIENO[3,2-B]THIOPHENE
Thieno[3,2-b]thiophene, 2,5-dibromo-
2,5-Dibromothieno[3,2-b]thiophene>
2,5-DIBROMOTHIENO[3,2-B]THIOPHENE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点130 °C
沸点346.7±37.0 °C(Predicted)
密度2.209±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Refrigerator
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色至浅橙色
InChIInChI=1S/C6H2Br2S2/c7-5-1-3-4(10-5)2-6(8)9-3/h1-2H
InChIKeyAPDAUBNBDJUQGW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C=C(Br)SC=1C=C(Br)S2
制备方法
方法1
![噻吩并[3,2-b]噻吩](/CAS/GIF/251-41-2.gif)
251-41-2
25121-87-3
以噻吩并[3,2-b]噻吩为原料合成2,5-二溴噻吩并[3,2-b]噻吩的一般步骤：将噻吩并[3,2-b]噻吩（2.01 g，购自Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.）与30 mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF）加入反应瓶中。室温搅拌至完全溶解后，缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，6.10 g，2.4当量）。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，待原料完全消失后，向反应混合物中加入正己烷和去离子水进行萃取。分离有机相，依次用去离子水和饱和食盐水洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂，得到白色固体2,5-二溴噻吩并[3,2-b]噻吩4.21 g，收率99%。
参考文献：
[1] Patent: TWI630193, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0104; 0105
[2] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 3, p. 866 - 872
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 10, p. 2920 - 2924
[4] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 10, p. 2992 - 2996,5
[5] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 51, p. 7148 - 7151
常见问题列表
用途
2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩可以作为一种重要的有机合成中间体，参与多种化学反应，如取代反应、加成反应等。通过引入这种化合物，可以在一定程度上改变反应的活性和选择性，从而得到具有特定结构和功能的有机化合物。