25178-38-5
中文名称
2-羟基苯甘氨酸
英文名称
2-AMINO-2-(2-HYDROXYPHENYL)ACETIC ACID
CAS
25178-38-5
分子式
C8H9NO3
分子量
167.16
MOL 文件
25178-38-5.mol
25178-38-5 结构式
基本信息
中文别名
氯吡格雷杂质292-羟基苯甘氨酸
2-羟基苯基甘氨酸
2-氨基-2-(2-羟苯基)乙酸
2-氨基-2-(2-羟基苯基)乙酸
英文别名
2-HYDROXY PHENYL GLYCINE2-(2-Hydroxyphenyl)glycine
α-Amino-2-hydroxybenzeneacetic Acid
2-Amino(2-hydroxyphenyl)acetic acid
AMINO-(2-HYDROXY-PHENYL)-ACETIC ACID
2-AMINO-2-(2-HYDROXYPHENYL)ACETIC ACID
Benzeneacetic acid, a-amino-2-hydroxy-
Benzeneacetic acid, α-amino-2-hydroxy-
2-AMINO-2-(2-HYDROXYPHENYL)ACETIC ACID USP/EP/BP
(S)-methyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(2-(hydroxymethyl)-6,7- dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetate
所属类别
生物化工：甘氨酸类衍生物物理化学性质
沸点358.8±32.0 °C(Predicted)
密度1.396±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)1.82±0.10(Predicted)
常见问题列表
用途
2-羟基苯甘氨酸可用作医药合成中间体。制备
a）将水杨醛和苯甲胺（摩尔比1：1）溶解在乙醇中，并将混合物回流2小时。将反应在室温下搅拌另外2小时，减压除去溶剂，以定量收率得到亚胺。
b）向上述得到的亚胺加入无水四氢呋喃（THF）中，缓慢滴加三甲基氰硅烷（TMSCN），摩尔比亚胺化：TMSCN为1：3。将反应混合物在室温下搅拌40小时，加入饱和氯化铵后（NH4Cl）的溶液中，用乙醚萃取，醚相用水洗涤，最后用硫酸镁干燥，在真空下除去溶剂，就以油的形式定量得到α-氨基腈。
c）将得到的α-氨基腈在浓盐酸中于60-70℃加热3小时。此后，使原油冷却，并在减压下使其干燥。干燥后，将残余物悬浮在丙酮中，过滤并干燥，得到N-苄基-2-羟基苯基甘氨酸盐酸盐，为粉末状固体，收率97％。
d）向（按重量计在基板的质量的15％）-苄基-2-羟基苯基甘氨酸N的甲醇溶液中加入Pd（c）中的盐酸的溶液中，然后进行氢气压力（50psi）中持续16个小时。过滤粗产物，减压除去溶剂，得到2-羟基苯甘氨酸，产率96％。