25245-27-6
25245-27-6 结构式
基本信息
3,5-二甲氧基碘苯 1G
1-碘-3,5-二甲氧基苯
5-DIMETHOXYBENZENE
3,5-Dimethoxyiodobenzene
3,5-DiMethoxyphenyl Iodide
3,5-DiMethoxy-1-iodobenzene
1-IODO-3,5-DIMETHOXYBENZENE
Benzene,1-iodo-3,5-diMethoxy-
物理化学性质
制备方法
10272-07-8
25245-27-6
以3,5-二甲氧基苯胺为原料合成3,5-二甲氧基碘苯的一般步骤： A. 3,5-二甲氧基碘苯的合成 在配备有温度计、机械搅拌器和加料漏斗的500 mL三颈圆底烧瓶中，加入12 M盐酸（100 mL，1.2 mol）和碎冰（100 g）。将烧瓶浸入干冰-丙酮冷却浴中，并在搅拌下加入3,5-二甲氧基苯胺（15.3 g，100 mmol）。向此冷混合物中缓慢滴加亚硝酸钠（NaNO2，8.4 g，120 mmol）的40 mL水溶液，控制滴加速度使反应混合物的温度维持在-10至-5℃之间。滴加完毕后，将反应混合物在0-5℃下继续搅拌1小时。 将所得深红色重氮盐溶液在室温下缓慢加入至充分搅拌的碘化钾（KI，83 g，500 mmol）的200 mL水溶液中。混合物搅拌2小时后，静置过夜。反应完成后，用乙醚（200 mL×4）萃取反应液。合并有机相，依次用盐水（200 mL×2）和饱和硫代硫酸钠（Na2S2O3）水溶液（200 mL×2）洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤并浓缩至小体积。加入硅胶后，将混合物蒸发至干。将此预吸附的硅胶置于硅胶柱上，用石油醚作为洗脱剂，最终得到17.5 g（产率66%）的无色固体3,5-二甲氧基碘苯。 产物表征：1H-NMR（CDCl3, 300 MHz）δ ppm：6.85（2H, d, J = 2.3 Hz, Ar-H），6.40（1H, t, J = 2.3 Hz, Ar-H），3.76（s, 6H, 2×OCH3）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 19, p. 5314 - 5317
[2] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2011, vol. 66, # 3, p. 311 - 316
[3] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 1, p. 193 - 197
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 16, p. 4570 - 4573
[5] Reactive and Functional Polymers, 2013, vol. 73, # 1, p. 192 - 199