253177-03-6
253177-03-6 结构式
基本信息
1-BOC-3-碘甲基哌啶
3-碘甲基哌啶-1-甲酸叔丁酯
3-碘甲基-哌啶-1-羧酸叔丁酯
tert-Butyl 3-(iodomethyl)
1-BOC-3-IODOMETHYLPIPERIDINE
N-BOC-3-(iodomethyl)piperidine
1-N-BOC-3-IODOMETHYLPIPERIDINE
tert-butyl 3-(iodomethyl)piperidine-1-carboxylate
3-(Iodomethyl)-1-piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester
1-Piperidinecarboxylic acid, 3-(iodomethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
116574-71-1
253177-03-6
以3-(羟甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯为原料合成N-Boc-3-碘甲基哌啶的一般步骤：将咪唑（1.58 g，23.2 mmol）、三苯基膦（6.09 g，23.2 mmol）和碘（4.72 g，18.6 mmol）依次加入至含有1-(叔丁氧基羰基)哌啶-3-基甲醇（2.00 g，9.29 mmol）的苯（50 mL）溶液中。反应混合物于室温下搅拌3小时。反应完成后，将混合物通过硅藻土过滤，并减压浓缩滤液。向残余物中加入水，随后用乙酸乙酯进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例：己烷/乙酸乙酯=20:1→5:1）纯化，得到2.91 g（收率96%）目标化合物N-Boc-3-碘甲基哌啶，为浅黄色油状物。产物经1H NMR（400 MHz, CDCl3）确认：δ 1.19-1.28（1H, m），1.40-1.52（10H, m），1.61-1.68（2H, m），1.91-1.95（1H, m），2.54-2.69（1H, m），2.79-2.84（1H, m），3.08（2H, d, J=6.7 Hz），3.84（1H, td, J=13.4, 3.7 Hz），3.97-4.13（1H, m）。质谱分析（FAB+）显示分子离子峰m/z：326（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: EP1780210, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 12, p. 1525 - 1530
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 21, p. 3235 - 3238
[4] Patent: US6335324, 2002, B1. Location in patent: Page column 211