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25392-41-0

中文名称 4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮
英文名称 4-(CHLOROMETHYL)-7-HYDROXY-2H-CHROMEN-2-ONE
CAS 25392-41-0
分子式 C10H7ClO3
分子量 210.61
MOL 文件 25392-41-0.mol
更新日期 2025/06/24 17:41:07
25392-41-0 结构式 25392-41-0 结构式

基本信息

中文别名
4-氯甲基-7-羟基香豆素
4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮
4-(氯甲基)-7-羟基-2H-苯并吡喃-2-酮
VIVIDFLUOR CELL BLUE CMHC
英文别名
BlueCMHC
EOS-61059
AKOS BBS-000001
AKOS BBS-00000158
OTAVA-BB BB7014350028
CELLTRACKER(TM) BLUE CMHC
ViVidFluor Cell Blue CMHC
4-(CHLOROMETHYL)-7-HYDROXYCOUMARIN
4-CHLOROMETHYL-7-HYDROXY-CHROMEN-2-ONE
4-(chloromethyl)-7-hydroxy-2-chromenone
所属类别
医药中间体:吡喃类化合物

物理化学性质

熔点180-183°C
沸点409.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.442±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)7.72±0.20(Predicted)
形态Solid
颜色Off-white to pink

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险等级IRRITANT
海关编码2932209090

制备方法

方法1
4-氯乙酰乙酸乙酯

638-07-3

间苯二酚

108-46-3

4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮

25392-41-0

将间苯二酚(1.0 mmol)、4-氯乙酰乙酸乙酯(1.5 mmol)和MNESA(0.075 g)的混合物置于圆底烧瓶中,于90℃下搅拌反应。通过薄层色谱(TLC)监测反应进度,确认反应完成后,将反应混合物冷却至室温。利用外部磁场将催化剂MNESA从反应混合物中分离。随后,向反应混合物中加入水,并用乙酸乙酯(EtOAc,3×10 mL)萃取目标产物4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮。合并有机层,用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,过滤后减压浓缩,得到粗产物。为进一步纯化,将粗产物在乙醇中进行重结晶,以获得高纯度的4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 36, p. 6119 - 6121

[2] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 1, p. 287 - 290

[3] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 13, p. 2082 - 2088

[4] Journal of Chemical Research, 2008, # 4, p. 232 - 234

[5] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 22, p. 3358 - 3364

常见问题列表

概述
4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮 是一种具有强大抗氧化和清除羟基自由基能力的羟基香豆素衍生物。4-(Chloromethyl)-7-hydroxycoumarin 的杂环带有甲基和氯基。一系列含羟基、氯和/或氯甲基的香豆素已被证实是锌酶碳酸酐酶 (CA) 的有效抑制剂,特别是与肿瘤相关的 CA 亚型 IX 和 XII。
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