25406-64-8
中文名称
莫诺苷
英文名称
Morroniside
CAS
25406-64-8
分子式
C17H26O11
分子量
406.38
MOL 文件
25406-64-8.mol
更新日期
2024/04/29 17:26:31
25406-64-8 结构式
基本信息
中文别名
莫诺苷莫诺甙
莫诺忍冬苷
山茱萸-莫诺苷
莫诺苷对照品,
莫诺苷(标准品)
莫诺苷(Α+Β)
莫诺苷(分析标准品)
莫诺苷, 来源于山茱萸
莫诺苷 (莫诺忍冬苷)
英文别名
MorronisidMorroniside
Morroniside, 98%, from Cornus officinalis Sieb. et Zucc.
8-(β-D-Glucopyranosyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-3-hydroxy-1-methyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylic acid methyl ester
(1S,3R,4aS,8S,8aS)-8-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-3-hydroxy-1-methyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylic acid methyl ester
1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylicacid, 8-(b-D-glucopyranosyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-3-hydroxy-1-methyl-,methyl ester, (1S,3R,4aS,8S,8aS)-
1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylic acid, 8-(β-D-glucopyranosyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-3-hydroxy-1-methyl-, methyl ester, (1S,3R,4aS,8S,8aS)-
methyl 3-hydroxy-1-methyl-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate
所属类别
生物化工：提取物物理化学性质
外观性状来源于山茱萸科植物山茱萸Cornus officinalis Sieb. et Zucc. 的干燥成熟果肉.
熔点133 - 140°C
沸点635.6±55.0 °C(Predicted)
密度1.52
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)12.54±0.70(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
稳定性吸湿性
常见问题列表
概述
莫诺苷，是一种环烯醚萜苷化合物，主要存在于山茱萸和接骨木药材中。具有抗氧化、抗凋亡、增加神经营养、促进神经生长、降低血液黏度、抗凝血、抗血小板聚集、保护内皮细胞和心肌细胞 、抑制黑素形成 、促进骨折愈合 、降血糖等多种药理作用，常用于治疗或预防脑重大疾病，如脑卒中、脑缺血再灌注损伤、痴呆、帕金森等。理化性质
α-体，白色粉末，[α]D16-98°(c=1，水);五乙酰化物为无色针状结晶(乙醇)，熔点149-150℃，[α]D16-83°(c=1，氯仿)。β-体，五乙酰化物为结晶体(乙醇)，熔点127-128℃。 UVλmaxCH3OHnm (lgε)：240 (4.07)。
IRνmaxnujolcm-1：3350，1690，1640。
1HNMR (D2O)δ：7.57 (s，3-H)，6.86，6.83，(dd，J=9Hz，1-H)，3.73(s，COOCH3)，1.36，1.32 (dd，J=7Hz，CH3)。
含量测定
HPLC法(1)色谱条件 色谱柱：Kromasil-100C18 (46mm×150mm);流动相：0.05mol/L磷酸二氢钠缓冲液-乙腈(6.4：1);流速：0.5ml/min;检测波长：240nm。
(2)对照品溶液的配制 精密称取莫诺苷对照品适量，加甲醇制成每毫升含0.3mg的溶液，作为对照品溶液。
(3)样品溶液的制备 取注射液作为样品溶液。
(4)测定 准确吸取样品及对照品溶液各10μl进样，分析，外标法计算含量。
(5)色谱图
图1为山茱萸注射液的高效液相色谱图
1.莫诺苷，tR=6.8min
(6)测定结果
图2为3批注射液中的含量测定结果(n=5，%)
药理作用
1.对SH-SY5Y 神经细胞的影响细胞炎症、细胞凋亡、氧化应激损伤、Ca2+超载、线粒体功能紊乱和氨基酸毒性作用等是引发脑缺血再灌注损伤的主要原因。 因此，可从抑制细胞凋亡，阻断谷氨酸受体、清除自由基、促进脑组织的生长及修复、阻断 Ca2+内流、减少炎症反应等方面预防和治疗脑缺血再灌注损伤。
(1)对SH-SY5Y神经细胞生长的促进作用
胞体面积的大小、轴突长度的长短、细胞数量的多少是衡量细胞生长状况的重要指标。 莫诺苷能使神经细胞的MTT代谢率升高、细胞轴突长度增长、胞体面积和细胞计数增加。 由此可推测，莫诺苷能增加 SH-SY5Y 细胞的存活率，提高细胞生长数量，促进SH-SY5Y神经细胞的生长。
(2)抑制H2O2诱导的SH-SY5Y神经细胞氧化损伤
莫诺苷能抑制由H2O2引发的细胞内活性氧和NO的产生，提升细胞内谷胱甘肽（GSH含量，以发挥小分子抗氧化的作用。神经生长因子（NGF）与脑源性神经营养因子（BDNF）同属于神经因子 生长家族。NGF具有营养神经元，并能调控其生长、发育、分化和表达的功能。BDNF 是在大脑中合成的蛋白质，它在神经元的存活、分化、生长、发育、抗损伤和修复中发挥着重要的重用。莫诺苷可以增强NGF的作用和BNDF的表达。 说明莫诺苷能对抗H2O2诱导的SH-SY5Y神经细胞损伤，作用机制可能是通过促进细胞的分化、再生、改善神经细胞病理状态、修复受损神经元等方式使部分细胞在应激性损伤后得以存活。
(3)对SH-SY5Y神经细胞凋亡的影响
莫诺苷可以阻止由H2O2损伤诱导SH-SY5Y细胞的线粒体膜电位下降，减少细胞色素C（Cyt-c）释放量，降低caspase-3 的活性。
(4)对细胞钙超载、细胞毒及大脑皮层IL-1β的影响
在脑缺血再灌注期，莫诺苷能抑制细胞内游离Ca2+增加、由H2O2引起的 Ca2+内流，抑制LDH的释放以及脑组织的IL-1β的升高，减少脑组织损伤。由此可见，当发生脑缺血再灌注损伤时，莫诺苷通过抑制钙超载、炎症反应和抗细胞毒性三种机制来降低和对抗缺血时诱发的损伤。
2.对血液黏度、凝血功能、血小板聚集的影响
血液黏度即血液黏稠度，在临床上常作为预防脑卒等血栓形成的指标。 血液黏度与血液流动阻力成正比，黏度越高，阻力越大，对微循环的灌注影响越大。 实验发现莫诺苷能有效降低局灶性脑缺血模型引起的血液黏度升高。莫诺苷具有对抗局灶性脑缺血再灌注大鼠凝血功能，能有效改善血液黏度和抑制血小板聚集。
3.对心肌细胞的影响
高血糖易导致心肌细胞受损，氧化应激水平升高，使乳酸脱氢酶同工酶（LDH）、血清谷草转氨酶（GOT）两种心肌酶从破裂的细胞膜中流出进入血液，降低SOD的抗氧化功能诱发自由基代谢障碍，增加MDA（丙二醛）含量，加重细胞膜损伤。 莫诺苷能对抗高糖引起的细胞形态的变化，提高心肌细胞存活率，降低LDH、GOT、MDA的含量，提高SOD的活力。 由此可推测，莫诺苷可以通过提高心肌细胞的抗氧化能力对抗高血糖引起的损伤。
4.抑制黑素的合成
黄褐斑是色素性疾病，其形成主要与黑素的过度合成有关，酪氨酸的氧化反应是黑色素形成的来源。 酪氨酸酶是黑素生物合成途径中的主要限速酶，其活性决定了黑素合成的速率。莫诺苷可以抑制酪氨酸酶活性并推测其通过抑制酪氨酸酶活性来抑制黑素合成。
5.促进骨折的愈合
莫诺苷具有促进细胞内钙的释放及促进成骨细胞增殖、分化、及矿化的作用。 由此得出，莫诺苷能促进骨折的愈合。
6.对糖尿病肾病的影响
糖尿病肾病是糖尿病的严重并发症，晚期糖化终末期产物（AGEs）使蛋白质的功能降低和老化，肾小球内皮细胞损伤易导致胰岛素作用延长、引发肾小球硬化和肾小管间质纤维化、破坏肾小球滤过屏障等。 因此，AGEs 和肾小球内皮细胞损伤在糖尿病肾病发病机制中起着至关重要的作用。 莫诺苷能降低 AGEs 的生成，对高糖致人脐静脉内皮细胞（HUVEC）损伤有保护作用，可使糖尿病大鼠血糖、尿蛋白、血清白蛋白和总蛋白水平降低。
7.其他药理活性
莫诺苷改善脂肪细胞的分化异常；显著促进淋巴细胞的增殖；抑制PTP-1B；也是六味地黄丸补肾的药效物质基础之一。
应用
常用于治疗或预防脑重大疾病，如脑卒中、脑缺血再灌注损伤、痴呆、帕金森等。有关莫诺苷的理化性质、药理作用、应用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。（2016-01-13）