25504-47-6
中文名称
2-氧代4-哌啶甲酸甲酯
英文名称
Methyl 2-oxopiperidine-4-carboxylate
CAS
25504-47-6
分子式
C7H11NO3
分子量
157.167
MOL 文件
25504-47-6.mol
更新日期
2025/04/11 08:55:45
25504-47-6 结构式
基本信息
中文别名
2-氧代4-哌啶甲酸甲酯2-氧代哌啶-4-羧酸甲酯
2-氧代哌啶-4-甲酸甲酯
甲基2-氧亚基哌啶-4-甲酸基酯
2-氧代-4-哌啶-1-羧酸甲酯
英文别名
MFCD17012745Methyl 2-oxopiperidine-4-...
Methyl 2-oxopiperidine-4-carboxylate
2-ketoisonipecotic acid methyl ester
methyl (RS)-2-oxopiperidine-4-carboxylate
2-oxo-4-piperidinecarboxylic acid methyl ester
4-Piperidinecarboxylic acid, 2-oxo-, methyl ester
4-(Methoxycarbonyl)-2-oxopiperidine, Methyl 2-oxoisonipecotate
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点316.0±35.0 °C(Predicted)
密度1.150±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)15.65±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C7H11NO3/c1-11-7(10)5-2-3-8-6(9)4-5/h5H,2-4H2,1H3,(H,8,9)
InChIKeyBIESXMIFDWYKTQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1CCC(C(OC)=O)CC1=O
制备方法
方法1
67-56-1
24537-50-6
25504-47-6
在氮气保护下，将2-氧代哌啶-4-羧酸（250g，1.74mol）溶于甲醇（2.5L）中，室温搅拌下加入N,N'-二环己基碳二亚胺（DCC，540g，2.62mol），继续搅拌反应16小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，确认原料消耗完全后，将反应混合物用乙醚（2.5L）稀释，继续搅拌2小时。过滤除去生成的固体副产物（N,N'-二环己基脲，DCU），滤液减压浓缩，得到含有目标产物2-氧代哌啶-4-羧酸甲酯的固体，其中混有少量DCU及其他杂质。将所得固体用乙醚（2L）再次研磨，然后用甲醇与乙酸乙酯的混合溶剂（1:9，3L）处理3小时。过滤除去未溶解的DCU，滤液经蒸发后得到目标化合物2-氧代哌啶-4-羧酸甲酯（100g，收率36%），为灰白色固体。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和LCMS（m/z：158.2 [M+H]+）表征确认。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/26798, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 33; 34