25637-18-7
中文名称
4-碘四氢吡喃
英文名称
4-IODOTETRAHYDRO-2H-PYRAN
CAS
25637-18-7
分子式
C5H9IO
分子量
212.03
MOL 文件
25637-18-7.mol
更新日期
2024/07/22 08:36:28
25637-18-7 结构式
基本信息
中文别名
4-碘四氢吡喃4-碘四氢-2-吡喃
4-碘四氢-2H-吡喃
四氢-4-碘-2H-吡喃
4-碘四氢-2H-吡喃/4-IODOOXANE
英文别名
4-iodooxane4-IODO-TETRAHYDRO-PYRAN
4-IODOTETRAHYDRO-2H-PYRAN
Tetrahydro-4-iodo-2H-pyran
4-Iodotetrahydro-2H-pyrane
2H-Pyran, tetrahydro-4-iodo-
4-Iodotetrahydro-2H-pyran 97%
25637-184-IODOTETRAHYDRO-2H-PYRAN-7
所属类别
医药中间体：吡喃类化合物物理化学性质
沸点79 °C
密度1.77±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率1.5471
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
形态liquid
颜色Clear, colourless
InChIInChI=1S/C5H9IO/c6-5-1-3-7-4-2-5/h5H,1-4H2
InChIKeyJTRNQTFTRDPITG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1OCCC(I)C1
制备方法
方法1
2081-44-9
25637-18-7
一般步骤：向圆底烧瓶（RBF）中加入四氢-2H-吡喃-4-醇（2.0 g，19.58 mmol）、咪唑（1.600 g，23.50 mmol）、三苯基膦（5.39 g，20.56 mmol）和四氢呋喃（39.2 mL），并将混合物冷却至0℃。在搅拌下，缓慢逐滴加入碘（5.96 g，23.50 mmol）的四氢呋喃（39.2 mL）溶液。滴加完毕后，将反应混合物逐渐升温至室温并继续搅拌过夜。反应完成后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，并用去离子水洗涤。水层用乙酸乙酯进行反萃取，合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。通过柱色谱法（使用RediSep Gold 80g硅胶柱，以0-50%乙酸乙酯/庚烷梯度洗脱）纯化粗产物，得到4-碘四氢-2H-吡喃（2.67 g，12.59 mmol，产率64.3%），为澄清的浅黄色油状物。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 24, p. 8110 - 8113
[2] Patent: US9212182, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 79
[3] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 7, p. 1658 - 1661
[4] Patent: WO2018/106636, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00281
[5] Journal of the Chemical Society, 1952, p. 910,913