25699-83-6
25699-83-6 结构式
基本信息
3-(4-氰基苯基)吡唑
4-(1H-吡唑基)苯甲腈
4 - (1-吡唑基)苯腈
4-(1H-吡唑-1-基)苯甲腈
4-(1H-Pyrazol-1-yl)
1-(4-Cyanophenyl)pyrazole
4-PYRAZOL-1-YL-BENZONITRILE
4-(1-Pyrazolyl)benzonitrile
Benzonitrile, p-pyrazol-1-yl-
Benzonitrile, 4-(1H-pyrazol-1-yl)-
物理化学性质
制备方法
288-13-1
1194-02-1
25699-83-6
以吡唑和对氟苯腈为原料合成4-(1-吡唑基)苯腈的一般步骤如下：将4-氟苄腈（204.2 g，1.0当量）、吡唑（138.6 g，1.22当量）和碳酸钾（281.5 g，1.22当量）溶于DMF（1110 mL）中，于120℃加热反应7小时。反应完成后，将悬浮液冷却至25℃，并加入水（2920 mL）进行稀释。用甲基叔丁基醚（MTBE，3×1460 mL）萃取反应混合物，合并有机相，依次用水（3×1460 mL）和饱和氯化钠水溶液（1460 mL）洗涤。将有机相在常压下浓缩至罐温升至65℃，然后在60-65℃下30分钟内加入庚烷（1700 mL），继续蒸馏收集300 mL馏出液。将溶液在60-65℃下搅拌15分钟，随后冷却至<5℃。过滤所得浆液，用庚烷（2×200 mL）洗涤固体，真空干燥至恒重，得到目标产物4-(1-吡唑基)苯腈，为白色固体（245.3 g，收率87%）。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 6.51（q，1H），7.71（d，2H），7.75（d，1H），7.81（d，2H），7.98（d，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/61271, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 11, p. 2955 - 2959
[3] Patent: US2011/224229, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[4] Patent: WO2017/87837, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00269
[5] Patent: US9301951, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 231