25804-49-3
25804-49-3 结构式
基本信息
tert-Butyl p-hydroxybenzoate
p-Hydroxybenzoic acid tert-butyl ester
4-Hydroxy-benzoic acid tert-butyl ester
4-Hydroxybenzoic acid 1,1-dimethylethyl ester
Benzoic acid, 4-hydroxy-, 1,1-diMethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
75-65-0
99-96-7
25804-49-3
以对羟基苯甲酸（1.50 g，10.86 mmol）和叔丁醇（13.34 g，18 mmol）为原料，在DBU（0.19 mL，1.20 mmol）催化下，将DCC（2.5 g，12.00 mmol）溶于DCM（40 mL）中，反应混合物在室温下剧烈搅拌18小时。反应完成后，将溶剂蒸发至干，残余物用DCM（50 mL）溶解，过滤除去不溶物。滤液依次用饱和NaHCO3溶液（50 mL）、K2CO3溶液（2×50 mL）和饱和NaCl溶液（50 mL）洗涤。有机相用MgSO4干燥，过滤后蒸发溶剂，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法（EtOAc:己烷梯度洗脱）纯化，得到4-羟基苯甲酸叔丁酯（SO2-059）（31），为白色结晶固体（1.1 g，收率55%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.89（d，J = 8.8 Hz，1H），6.84（d，J = 8.9 Hz，1H），5.29（s，1H），1.57（s，9H）。
参考文献：
[1] Journal of Materials Chemistry, 2007, vol. 17, # 48, p. 5097 - 5110
[2] Synthesis, 2003, # 16, p. 2479 - 2482
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 101, p. 716 - 735
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 14, p. 3645 - 3649
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 10, p. 3783 - 3805