26021-57-8
中文名称
羟苯并吗啉
英文名称
3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-ol
CAS
26021-57-8
分子式
C8H9NO2
分子量
151.16
MOL 文件
26021-57-8.mol
更新日期
2025/08/07 09:00:00
26021-57-8 结构式
基本信息
中文别名
羟苯并吗啉3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-醇
3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]噁嗪-6-醇
3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]恶嗪-6-醇
3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]咯嗪-6-醇
英文别名
3,4-Dihyd2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-ol3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-ol
2H-1,4-Benzoxazin-6-ol, 3,4-dihydro-
3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZIN-6-OL
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点334.7±42.0 °C(Predicted)
密度1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压0.002Pa@20°C
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于氯仿（轻微、加热、超声处理）、DMSO（少量）、甲醇（轻微）
酸度系数(pKa)10.85±0.20(Predicted)
形态固体
颜色黑色
水溶解性19g/L@20°C
稳定性Hygroscopic
InChIInChI=1S/C8H9NO2/c10-6-1-2-8-7(5-6)9-3-4-11-8/h1-2,5,9-10H,3-4H2
InChIKeyHWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C2=CC=C(O)C=C2NCC1
LogP0.219 at 23℃
制备方法
方法1
53412-38-7
26021-57-8
以6-羟基-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮为原料合成3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-6-醇的一般步骤：将6-羟基-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮（0.39 g，2.35 mmol）溶解于四氢呋喃（THF）中，并在0℃下缓慢滴加1 M硼烷-THF溶液（7.05 mL，7.05 mmol），滴加时间控制在5分钟内。滴加完毕后，将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，通过谨慎加入甲醇以淬灭过量的硼烷。随后，减压蒸馏除去溶剂，粗产物用乙酸乙酯（EtOAc）萃取，得到纯的3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-6-醇，为油状物，收率定量（0.34 g）。产物经核磁共振氢谱（1H NMR, DMSO-d6）确认：δ 8.48（s, 1H）, 6.37（d, 1H, J = 8.47 Hz）, 5.96（d, 1H, J = 2.75 Hz）, 5.82（dd, 1H, J = 8.44, 2.76 Hz）, 3.97（t, 2H, J = 4.38 Hz）, 3.18（t, 2H, J = 4.31 Hz）。核磁共振碳谱（13C NMR, DMSO-d6）：δ 152.2, 136.6, 135.8, 116.7, 103.8, 102.0, 65.0, 47.2。电喷雾高分辨质谱（ES-HRMS）测得[M + H]+为152.0711，与理论计算值（C8H10NO2）相符。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/36351, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 21; 22/24