264916-06-5
中文名称
5-氨基异吲哚-2-甲酸叔丁酯
英文名称
TERT-BUTYL 5-AMINOISOINDOLINE-2-CARBOXYLATE
CAS
264916-06-5
分子式
C13H18N2O2
分子量
234.29
MOL 文件
264916-06-5.mol
更新日期
2025/07/29 08:39:26
264916-06-5 结构式
基本信息
中文别名
5-氨基异吲哚-2-甲酸叔丁酯2-N-BOC-5-氨基异吲哚啉
5-氨基异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯
5-氨基异吲哚啉-2-甲酸叔丁酯
5-氨基-1,3-二氢异吲哚-2-羧酸叔丁酯
5-氨基-1,3-二氢-异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯
英文别名
tert-butyl 5-aMinoisoin5-Amino-2-(tert-butoxycarbonyl)isoindoline
TERT-BUTYL 5-AMINOISOINDOLINE-2-CARBOXYLATE
1,2-Benzenediol,4-[4-(cyclopentyloxy)-5-quinolinyl]-
tert-butyl 5-amino-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylate
5-Aminoisoindoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
tert-butyl 5-aMino-2,3-dihydro-1H-isoindole-2-carboxylate
5-Amino-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
5-Amino-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
2H-Isoindole-2-carboxylic acid, 5-amino-1,3-dihydro-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
沸点376.3±42.0 °C(Predicted)
密度1.177
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)4.76±0.20(Predicted)
外观Yellow to brown Solid-Liquid Mixture
制备方法
方法1
400727-63-1
264916-06-5
以5-硝基异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯为原料合成5-氨基异吲哚-2-甲酸叔丁酯的一般步骤：在100 mL单颈圆底烧瓶中，配备磁力搅拌器，加入5-硝基异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯（650 mg，2.5 mmol）和无水乙醇（50 mL）。向反应混合物中加入钯/碳催化剂（160 mg），在室温下进行氢化反应15小时。反应完成后，通过过滤去除催化剂，滤液在减压条件下浓缩，得到目标产物5-氨基异吲哚-2-甲酸叔丁酯（585 mg，99%收率），为黄色油状物。该产物无需进一步纯化即可用于后续步骤。质谱分析结果：[M + H]+ 179。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/140488, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 331
[2] Patent: WO2016/90079, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00326-00327
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 22, p. 5533 - 5535
[4] Russian Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 42, # 8, p. 1174 - 1182
[5] Patent: WO2011/17296, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 47