264927-52-8
中文名称
2-氯-4-氟-5-碘苯甲酸
英文名称
2-Chloro-4-fluoro-5-iodo-benzoic acid
CAS
264927-52-8
分子式
C7H3ClFIO2
分子量
300.45
MOL 文件
264927-52-8.mol
更新日期
2024/08/23 10:03:53
264927-52-8 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-4-氟-5-碘苯甲酸 英文别名
2-Chloro-4-fluoro-5-iodo-benzoic acidBenzoic acid, 2-chloro-4-fluoro-5-iodo-
物理化学性质
沸点348.6±42.0 °C(Predicted)
密度2.143±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)2.49±0.25(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
2252-51-9
264927-52-8
以2-氯-4-氟苯甲酸（4.000 g，22.91 mmol）为起始原料，与NaIO3（0.906 g，4.58 mmol）和I2（2.037 g，8.02 mmol）在浓H2SO4（40 mL）中混合。反应混合物在室温下搅拌8小时。反应完成后，加入冷水（100 mL）以淬灭反应。通过过滤收集生成的固体产物，用H2O洗涤，并在50℃下真空干燥，得到白色固体2-氯-4-氟-5-碘苯甲酸（6.824 g，收率99%）。产物的熔点为124-126℃；IR（纯样）显示吸收峰位于1700、1580、1558、1400、1348、1298、1258 cm-1；1H NMR（500 MHz，CD3OD）显示δ= 8.33（d，J = 7.0 Hz，1H），7.37（d，J = 8.0 Hz，1H）；13C NMR（125 MHz，CD3OD）显示δ= 164.9, 163.3（d，J = 250.0 Hz），142.0（d，J = 3.7 Hz），135.1（d，J = 10.0 Hz），128.4, 117.9（d，J = 28.7 Hz），78.1（d，J = 26.2 Hz）；19F NMR（470 MHz，CD3OD）显示δ= -89.5；HRMS（EI）m/z [M]+计算值C7H3ClFIO2：299.8850，实测值：299.8855。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 39, p. 5880 - 5885