265108-36-9
265108-36-9 结构式
基本信息
4,4-二氟环己烷甲醛
4,4-二氟环己烷羧醛
4,4-二氟-环己烷基甲醛
Cyclohexanecarboxaldehyde, 4,4-difluor
4,4-difluorocyclohexane-1-carbaldehyde
4,4-Difluoro Cyclohexanecarboxaldehyde
Cyclohexanecarboxaldehyde, 4,4-difluoro-
Cyclohexanecarboxaldehyde, 4,4-difluoro- (9CI)
物理化学性质
制备方法
178312-48-6
265108-36-9
在氮气保护下，将草酰氯（0.35 mL，4.16 mmol）溶解于无水二氯甲烷（15.0 mL）中，冷却至-78℃。随后，缓慢滴加二甲基亚砜（0.27 mL，3.84 mmol），并在-78℃下搅拌15分钟。接着，滴加(4,4-二氟环己基)甲醇（0.48 g，3.20 mmol）的无水二氯甲烷（10 mL）溶液。反应混合物在-78℃下继续搅拌1小时。之后，缓慢滴加三乙胺（1.27 mL，9.60 mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温，随后减压浓缩至干。粗产物用乙醚（30 mL）溶解，依次用饱和碳酸氢钠水溶液和氯化铵溶液（各30 mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到4,4-二氟环己基甲醛（0.39 g，收率82%），该产物无需进一步纯化即可用于后续反应。1H NMR (DMSO-d6) δ: 9.61 (s, 1H), 2.05-1.73 (m, 7H), 1.64-1.51 (m, 2H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/144836, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0095; 0996
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 111, p. 138 - 159
[3] Patent: WO2014/184561, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 72
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 7, p. 2780 - 2789
[5] Patent: WO2009/65035, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 81-82