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272-23-1

中文名称 噻吩[2,3-B]吡啶
英文名称 Thieno[2,3-b]pyridine (8CI,9CI)
CAS 272-23-1
分子式 C7H5NS
分子量 135.19
MOL 文件 272-23-1.mol
更新日期 2025/08/26 11:52:16
272-23-1 结构式 272-23-1 结构式

基本信息

中文别名
噻吩[2,3-B]吡啶
噻吩[2,3-并]吡啶
噻吩并[2,3-B]吡啶
英文别名
NSC 152397
Thieno[2,3-b]pyridine (8CI,9CI)
所属类别
医药中间体:吡啶类化合物

物理化学性质

沸点236.5±13.0 °C(Predicted)
密度1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.54±0.30(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid

安全数据

制备方法

方法1
2-硝基噻吩

609-40-5

1,1,3,3-四乙氧基丙烷

122-31-6

噻吩[2,3-B]吡啶

272-23-1

噻吩并[2,3-b]吡啶的合成步骤如下:在30℃下剧烈搅拌的混合物中,依次加入1.08g(8.3mmol)2-硝基噻吩和16mL浓盐酸。随后,分批次加入总量为2.08g的粒状锡,每次加入0.42g。待大部分锡溶解后,向混合物中加入6mL乙醇和0.5g无水氯化锌,并将混合物加热至85℃。接着,一次性加入1.4g(6.5mmol)丙二醛四乙基缩醛(购自Aldrich Chemical Co.)溶于3mL乙醇的溶液。将反应混合物在85℃下维持1小时后,倒入9g冰中淬灭反应。用浓氨水溶液将含水混合物碱化,随后用三份5mL二氯甲烷进行萃取。合并有机相并蒸馏,最终得到0.4g(产率44%)浅黄色液体的目标产物噻吩并[2,3-b]吡啶。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 20, p. 1952 - 1956

[2] Patent: WO2011/79804, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 33

[3] Patent: US2012/245178, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 19

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